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Es ergibt sich also auch für unser Dinitroprodukt, welches bei 

 der Oxydation dasselbe oc - Nitronaphtalsäureanhydrid liefert, dass 

 es ein «-«-Dinitroderivat des Dinaphtylentbiopbens ist: 



N0 2 <^ 3 *^— C— C— <? 3 4^N0 2 



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Es soll jedoch auch hier angedeutet werden, dass beide Nitro- 

 gruppen sowohl Stellung 4 wie 5 (bzw. 4' wie 5') der beiden Na- 

 pbtvlenringe einnehmen können und dadurch mehrere Isomere ex- 

 istieren sollten. Diese müssten natürlich durch Oxydation in dieselbe 

 x- Nitronaphtalsäure übergeführt werden. 



Trinitrodekacyclen. C 36 H 15 (N0 2 ) 3 . 

 Diesen Körper haben wir beim Oxydationsversuch mittels ver- 

 dünnter Salpetersäure bei höherer Temperatur und Druck erhalten. 

 An Stelle der erwarteten Oxydation des Kohlenwasserstoffes fand 

 hier eine Nitrierung statt. Die genannte Reaktion wird auf diese 

 Weise ausgeführt, dass man Dekacyclen im geschlossen Rohr mit 

 verdünnter Salpetersaure bis auf 200"C erhitzt. Das Produkt der 

 Reaktion wird in Form von glanzenden, dunkelroten Nüdelchen er- 

 halten. Dasselbe wird durch Extraktion mit Nitrobenzol vollkom- 

 men gereinigt. Der nämliche Körper löst sich in gewöhnlichen 

 Lösungsmitteln nur spurenweise. In Alkalien sowie in kalter konz. 

 Schwefelsäure ist er unlöslich. Beim Erhitzen zerlegt er sich ohne 

 zu schmelzen unter Verpuffen. Die Analyse ergab, dass es ein Tri- 

 nitroderivat des Dekacyklens ist: 



Gef. C 73-59. 73-64% H 2-80. 2-89°/ N 7-25. 6-87% 



Ber. für C 36 H u (NO ä ) 3n 73-84 „2-56. „7-17% 



Tribromdekacyclen. C 36 H 15 Br 3 . 



Erhitzt man berechnete Mengen des Kohlenwasserstoffes mit 

 Brom in Schwefelkohlenstoff bis zum Sieden des Lösungsmittels, 

 so entsteht nach einiger Zeit eine voluminöse, amorphe, dunkel^elbe 

 Masse, die durch Umkristallisieren aus Nitrobenzol ein hellgelben, 

 mikrokristallinischen Körper ergibt, der sich als Tribromdekacy- 



