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neben kleinen Mengen unveränderten Bensoilchlorids und 

 Bensoesäure , das Bensoesäureanhydrid , welche letztere Ver- 

 bindung, den Versuchen Anschütz's ^) gemäss, der Einwirkung 

 von Säurechloriden auf Bensoesäure ihre Entstehung verdankt. 



II. Es wurde Bensoilchlorid mit Essigsäureanhydrid, 

 Propionsäureanhydrid und Isobuttersäureanhydrid, im Verhält- 

 niss von 2 Molekeln auf 1, im Paraffinbade, bis auf 110^ er- 

 hitzt. Es destillierte immer das Chlorid der entsprechenden 

 Säure und in der Retorte verblieb, neben kleinen Mengen von 

 Bensoilchlorid, Bensoesäureanhydrid. Die Mengen der Chlo- 

 ride betragen: 83% Aeetylchlorid, 73^0 Propionylchlorid und 

 58% Isobuttersäurechlorid. 



Um zu erfahren, ob Bensoilchlorid bei der Einwirkung 

 auf die Säureanhydride zugleich im Verhältnisse von 2 Mo- 

 lekeln auf 1 einwirken, oder ob sich anfänglich gemischte An- 

 hydride bilden, die erst nachher durch den Ueberschuss des 

 Bensoilchlorids zerzetzt werden, wurde Bensoilchlorid mit 

 Essigsäureanhydrid im molekularen Verhältnisse erhitzt. Es 

 gieng Aeetylchlorid über, und bei weiterer Destillation Essig 

 Säureanhydrid und Bensoesäureanhydrid. Wurde dagegen zum 

 Reactionsproduct in der Retorte das zweite Molekel Bensoil- 

 chlorid hinzugethan, so stellte sich beim Erwärmen die Reac- 

 tion vom Neuen ein und in der Retorte verblieb neben wenig 

 Bensoilchlorid - nur Bensoesäureanhydrid. Diese Versuche 

 scheinen zu beweisen, dass die Reaction des Bensoilchlorids 

 auf Essigsäureanhydrid in zwei Phasen verläuft, und zwar 

 nach der Gleichung: 



C2H2O C2I13 O 



> + CgHs COCl = > + C2H9OCI 



C2H3O C4H5CO 



C2H3 C^HsCO 



> O+CgHa COCl = >0+ CHsOCl. 



C^HgCO CgHsCO 



*) Ann, 226. -i. 



