LÉON MAQUENNE. — LA SYNTHÈSE DES SUCRES 
feuilles de différentes espèces, par simple distil- 
lation avec l’eau (1); il est inutile d’insister sur les 
rapports évidents qui existent entre cet alcool et 
l'aldéhyde méthylique. 
Les alcools polyatomiques ne sont pas moins 
répandus chez les plantes : la glycérine C'HFO*, 
qui représente un trialcoo!l, fait partie de tous les 
corps gras; les lichens renferment un principe 
particulier, l'érythrite C*H!°0#, qui possède la fonc- 
tion de quadrialcool. L’arabinose CSH!°0$ et son 
isomère la xylose, qui tous deux dérivent des 
gommes, les glucoses proprement dits CH1?06 se 
rencontrent à peu près partout. 
Enfin, la perséite C'H!60T, particulièrement 
abondante dans les fruits du ZLaurus persea, cons- 
titue l’heptaalcool correspondant à un homologue 
supérieur des glucoses, non encore isolé, mais 
prévu par la théorie. 
Il nous semble que cette succession régulière de 
polyalcools C'H*#0", accompagnés souvent de 
leurs aldéhydes C'H*’0", pouvait déjà servir d'appui 
très sérieux à l'hypothèse de Baeyer; les expé- 
riences qu'il nous reste à décrire vont aflirmer 
davantage encore son exactitude. 
IV 
M. Grimaux le premier a fait voir l’analogie qui 
existe entre les glucoses el les alcools-aldéhydes 
inférieurs : en soumettant la glycérine 
CH OH 
| 
CHOH 
| 
CH20H 
à l’action oxydante du noir de platine, il a réussi 
à la transformer en un corps qui réduit la liqueur 
de Fehling à la façon des glucoses et fermente 
comme eux sous l’action de la levüre (2). 
Pour déterminer la véritable nature de ce pro- 
duit, il est nécessaire de l’engager en combinaison 
avec la phénylhydrazine CFHSAz?, réactif par excel- 
lence des aldéhydes et des acétones. 
On sait que les glucoses, chauffés avec une disso- 
lution d’acétate de phénylhydrazine, donnent nais- 
sance à autant decomposésisomériques G!*H??2Az10* 
connus sous le nom de phénylylucosazones où plus 
simplement de glucosazones, qui se forment d’après 
l'équation suivante : 
CSH1205—+ 9 C5 HS Az? — CH? Az 0*+L2H°0 + 2H. 
= D 
Phénylhydrazine 
Glucose Glucosazone 
Or, le produit d’oxydalion de la glycérine donne 
dans les mêmes circonstances une osazone qui 
(1) Comptes rendus, CI, 1067 (1883). 
(2) Comptes rendus, CIV, 1276 et CV, 1175 (1883). 
167 
répond à la formule CH!6Az'0 ; il en résulte qu'il 
renferme un hydrale de carbone C*HfO*, l’aldéhyde 
glycérique ou la dioryacétone, 
CH?0H CH°0OH 
[ [ 
CHOH ou CO 
| l 
CHO CH? OH, 
peut-être un mélange de ces deux isomères. 
Quelle que soit d’ailleurs sa structure molécu- 
laire, à cause de la similitude de propriétés que 
l’on observe entre cette substance et les glucoses 
on doit la considérer comme un véritable sucre : 
c’estle premier par ordre de date des corps fer- 
mentescibles obtenus par synthèse. 
Le poids moléculaire des glucoses est exacte- 
ment double de celui de l’aldéhyde glycérique; on 
pouvait donc espérer, en polymérisant cette der- 
nière, reproduire un véritable glucose : cette Lrans- 
formation prévue a été réalisée par MM. Fischer et 
Tafel en partant, soit de l'aldéhyde glycérique elle- 
même, soit du bibrômure d'acroléine C*H*Br°0 qui 
représente son éther bromhydrique saturé (1). 
La découverte de l’aldol (aldéhyde oxybutyrique), 
par Würtz, nous a appris que certaines aldéhydes 
peuvent doubler leur molécule au contact de 
réactifs appropriés, en formant un nouveau corps 
à fonction mixte, qui est à la fois aldéhyde et 
alcool secondaire. 
( CH CH 
| CHo CHOH 
(CR CH? 
| CHO CHO 
2 molécules 1 molécule 
aldéhyde aldol 
L'aldéhyde glycérique est susceptible de se mo- 
difier de même en présence des bases fortes : on 
constate alors que ses propriétés réductrices, 
d’abord très énergiques, s’atténuent peu à peu. 
Lorsque la liqueur ne précipite plus qu'à l'ébulli- 
tion le tartrate cupropotassique, la polymérisation 
est achevée : l'aldéhyde glycérique (ou la dioxyacé- 
tone) est convertie en un mélange de deux corps 
isomères des glucoses, que Fischer et Tafel ont 
appelés l’x et le  acrose. 
Le premier seul de ces sucres synthétiques a été 
isolé; pour l’extraire du mélange précédent, on 
chauffe le liquide, préalablement neutralisé, avec 
un excès d’acétate de phénylhydrazine : bientôt il 
se précipite des aiguilles jaunes de phénylacro- 
sazone CH22Az:0* que l’on purifie par plusieurs 
cristallisations successives. Deux méthodes se 
(4) Berichte, XX, 1093, 2567 ct 3388 (1887); /bid., XXI, 
359 (1889). 
