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LÉON MAQUENNE. — LA SYNTHÈSE DES SUCRES 
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atômes d'hydrogène, donnera un isomère des 
glucoses. 
Les réactions se passent conformément aux for- 
mules suivantes : 
C'H105 + CAzH— CH! OCAz 
————— —— 
Arabinose 
Nitrile 
arabinosecarbonique 
SH 0SCAz-+2H°0— AzH°-+ C5 H1?07 
Nitrile Acide 
arabinosecarbonique arabinosecarboniquo 
CSH207-L 4H — H°0 + CSH* 09 
RS —— 
Acide Mannite 
arabinosecarbonique 
CH: 05 —9H—CH206 
Mannite Glucose 
La même méthode permettrait évidemment 
d'effectuer la synthèse d'une perséite en passant 
par l'intermédiaire d'un acide glucose-carbo- 
nique CH!*0%, mais il faut bien remarquer qu’elle 
exige l'emploi de l'acide cyanhydrique, dont le 
rôle dans la synthèse végélale est encore plus que 
douteux : les réactions de Fischer paraissent être 
surtout des procédés de laboratoires, fort intéres- 
sants, sans aucun doute, mais incapables de donner 
la solution du problème physiologique que nous 
nous sommes posé au début. 
Si d’ailleurs la synthèse naturelle des sucres 
s’effectuait ainsi, on devrait rencontrer dans les 
tissus végélaux quelques-uns de ces nitriles ou de 
ces acides relativement stables qui constituent les 
termes de passage nécessaires entre les différents 
sucres : jusqu'à présentils n'y ont pas été signalés. 
Il nous faut donc chercher ailleurs la clef de ces 
métamorphoses, en même temps qu’une origine 
simple de l’aldéhyde glycérique, point de départ 
de toutes les recherches de M. Fischer. 
Revenons à l’aldéhyde méthylique CH°0, le pre - 
mier hydrate de carbone, dont nous avons admis la 
formation possible dans les cellules chlorophyl- 
liennes, au moment même où s’accomplit la dé- 
composition de l'acide carbonique. On obtient 
assez facilement ce corps, en solution aqueuse, par 
la combustion incomplète des vapeurs de l'esprit de 
bois, en présence de mousse de platine ou d’oxyde 
de cuivre. Si l’on évapore à froid une semblable 
dissolution, ou bien si on la traite par un léger 
excès d’ammoniaque, on voit se produire des com- 
posés qui renferment CHfO* ou CfH'?Az: : ce sont 
le trioxyméthylène, l’homologue inférieur de la 
paraldéhyde, et l'hexaméthylène-amine. 
Ces corps n'ont rien de commun avec les sucres; 
mais leur existence montre combien l'aldéhyde 
méthylique se polymérise aisément et permet d'es- 
pérer, dans d’autres circonstances, une véritable 
aldolisation comme celle qui transforme l’aldéhyde 
glycérique en acrose. 
REVUE GÉNÉRALE, 1890. 
Aussitôt après la découverte de l’aldol, Würtz 
avait pressenti l'importance que devait prendre 
plus tard l’aldéhyde méthylique dans l'étude et la 
synthèse des sucres, et il essaya d'appliquer à cette 
substance la méthode qui lui avait permis de po- 
lymériser l’aldéhyde ordinaire. Il n’y réussit pas : 
c'est qu'en effet l’aldéhyde méthylique, de même 
que l’aldéhyde glycérique, ne se modifie qu'en 
liqueur alcaline, alors que l’aldol prend seulement 
naissance au contact des acides (1). 
Boutlerow essaya le premier de faire agir les 
alcalis sur l’aldéhyde méthylique; en traitant ce 
corps par la baryte, il oblint, en même temps que 
du formiate de baryum, un produit qui parait ré- 
pondre à la formule CFH!0° des matières amyla- 
cées et qui a recu le nom de méthylenitane (2). 
Très éloigné encore des glucoses par l’ensemble 
de ses caractères, le méthylenitane représente 
déjà un produit de condensation stable de l'al- 
déhyde méthylique, car il ne peut plus régénérer 
celte dernière sous l’action de la chaleur, ainsi 
qu'il arrive avec le trioxyméthylène : c'est, en un 
mot, le premier hydrate de carbone que l’on ait 
pu obtenir à l’aide de l’aldéhyde méthylique. 
Plus récemment, M. Loew reprit l'étude de cette 
réaclion, el, en modifiant légèrement le procédé de 
Boutlerow, parvint à préparer d’autres produits de 
synthèse qui, cette fois, peuvent être considérés 
comme de véritables sucres (3). 
Pour les obtenir, il suflit d'ajouter un excès de 
chaux éteinte à une solution d’aldéhyde méthy- 
lique. étendue de manière à contenir environ 3 ?/, 
de son poids de substance active; après quelques 
jours de repos, à la température ordinaire, on 
constate que l’odeur piquante de laldéhyde primi- 
tive a disparu et que le liquide précipite abondam- 
ment la liqueur de Fehling à l’ébullition : il ren- 
ferme alors un isomère des glucoses que l’auteur a 
nommé formose, pour rappeler d'où il dérive. 
On isole la formose de ses dissolutions brutes en 
saturant celles-ci par l'acide oxalique, qui sépare 
la chaux dissoute, et en reprenant le résidu par 
l'alcool, qui dissout la formose et laisse le formiate 
de calcium qui l'accompagne toujours: 
Finalement on obtient un sirop incolore, forte- 
ment sucré, qui réduit la liqueur de Fehling à la 
facon des glucoses dont il possède du reste la plu- 
part des propriétés : il brunit quand on le chauffe 
avec la potasse, donne un précipité avec le sous- 
acétate de plomb ammoniacal et avec l’alcoolate 
de baryte; il forme une combinaison cristalline 
avec le chlorure de sodium, etc. 
(1) Comptes rendus, t. LXXIV et LXXVI. 
(2) Annalen der Chemie, CXX, 295. 
(3) Journ. für pralt. Chemie, XXXII, 321 et XXXIV, 54; 
Berichte, XXI, 214 et XXIT, 470. 
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