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LÉON MAQUENNE. — LA SYNTHÈSE DES SUCRES 
La formose, cependant, ne renferme pas de glu- 
cose proprement dit, au moins lorsqu'on la pré- 
pare à l’aide de la chaux : elle est incapable de 
fermenter en présence de la levûre et ne donne pas 
d’amidon lorsqu'on la fait absorber par une feuille 
vivante. 
Remarquant en outre que, au contraire des glu- 
coses. la formose ne donne pas d'acide lévulique 
quand on la chauffe avec l'acide chlorhydrique, 
Tollens a cru devoir écarter cette substance des 
sucres, sans indiquer d’ailleurs la raison de leur iso- 
mérie (1). Il nous est impossible de le suivre dans 
cette discussion, qui ne nous conduirait à aucun 
résultat précis : la formose dont nous venons de 
parler est en effet un mélange de plusieurs iso- 
mères et probablement aussi de plusieurs homo- 
logues. 
En traitant une dissolution de formose brute par 
l'acétate de phénylhydrazine, à la température du 
‘bain-marie, Loew avait obtenu, dès le début de ses 
recherches, une combinaison paraissant répondre 
à la formule C#H??2Az'0%, différente par conséquent 
des osazones glucosiques, qui renferment toutes 
quatre atomes d'oxygène. 
Fischer a fait voir que ce composé est un mé- 
lange d'au moins trois osazones distinctes dont 
deux présentent certainement la même composi- 
tion que les dérivés hydraziniques des glucoses na- 
turels (2). Il suffit, pour séparer ces différents corps, 
de soumettre le produit brut à l’action des dissol- 
vants neutres : l’éther ordinaire ou l’acétate d'é- 
thyle s'emparent d’un premier produit, fusible à 
14%, que l’auteur désigne sous le nom de phényl- 
formosazone et qui renferme CH??Az;0* comme la 
phénylglucosazone ordinaire. 
Le résidu peu soluble dans l’éther donne à l’a- 
nalyse des résultats qui ne concordent avec aucune 
formule admissible : il représente donc encore un 
mélange. 
Enfin, si l’on traite successivement l’osazone de 
Loew par l’eau bouillante et l'alcool, on arrive à en 
extraire un nouveau composé, isomérique aussi 
de la phénylglucosazone et qui fond comme elle, 
à 204°-205°, Fischer a démontré que ce produit est 
identique à la phénylacrosazone dérivée de lal- 
déhyde glycérique; la formose renferme done, 
parmi ses composants, une certaine quantité d’a- 
crose C°H1206, 
Ce dernier corps parait se former plus aisément 
lorsque, dans la préparation de la formose, on 
remplace la chaux par des oxydes métalliques à 
réactions moins vives; c’est ainsi que Loew, en 
traitant une solution d'aldéhyde méthylique par la 
(4) Berichte, XIX, 2573 et XX, 2614. 
(2) Zbid. XXI, 989 et XXII, 359. 
magnésie et le sulfate de magnésie, en présence de 
plomb grenuillé, a pu obtenir une variété de for- 
mose qui fermente immédiatement au contact de 
la levüre en donnant, comme les glucoses véri- 
tables, de l'acide carbonique et de l’alcool. 
Ce composé est encore identique à l’acrose de 
Fischer, dérivé de l’acroléine ou de l’aldéhyde gly- 
cérique. 
En résumé, les bases alcalines transforment, à 
froid, l’aldéhyde méthylique en un mélange de dif- 
férents hydrates de carbone comparables aux 
sucres réducteurs : les uns sont isomériques des 
glucoses; les autres, non encore isolés, donnent 
des osazones moins riches en oxygène et renfer- 
ment probablement des polymères moins com- 
plexes que les glucoses, mais compris comme ces 
derniers dans la formule générale C*H?0*, Rien 
alors n’est plus naturel que d'admettre aux dépens 
de l’aldéhyde méthylique la formation momentanée 
de l'aldéhyde glycérique qui, comme dans les ex- 
périences de Fischer, se polymérise à son tour, 
sous l'influence de l'excès d'aleali, et se convertit 
en acrose. 
VI 
Toutes les recherches synthétiques que nous 
venons d'examiner conduisent au même corps, 
l'« acrose C6H206, qui présente tous les caractères 
d'un glucose inactif; il ne restait plus, pour ob- 
tenir enfin un sucre identique à ceux que nous 
rencontrons chez les plantes, qu'à transformer 
l’acrose en ses isomères actifs; c'est ce que vient 
de réaliser M. Fischer, en profitant de toutes les 
réactions que nous avons exposées ci-dessus et 
dont la plupart ont été découvertes par lui. 
Dans un mémoire magistral où la finesse des 
observations ne cède en rien à la rigueur du rai- 
sonnement (1), M. Fischer commence par rappeler 
que la mannose où séminose, substance isomérique 
des glucoses, que l’on obtient en oxvdant la man- 
nite ou en traitant l’ivoire végétal par l’acide sul- 
furique étendu et bouillant, donne par oxydation 
un acide particulier, l'acide mannonique, qui pré- 
sente la même composition que l'acide gluconique 
CSH207. Ce corps, qui est dextrogyre, se combine 
avec l’acide arabinose-carbonique lévogyre en 
donnant un acide racémomannonique, inactif par 
compensation. 
D'autre part l’auteur établit que l’« acrose ne 
peut être qu'un lévulose inactif ; par suite l’acrite 
doit être une mannite inactive, et en effet, si on 
l'oxyde, on oblient d’abord une mannose inactive, 
puis un acide racémomannonique, identique au 
précédent, qui se trouve être ainsi préparé par 
synthèse. 
(1) Berichte, XXII, 370. 
LE UE A 
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