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LÉON MAQUENNE. — LA SYNTHÈSE DES SUCRES 171 
Inversement, l'acide racémomannonique peut 
être dédoublé en ses composants actifs : il suffit 
pour cela de faire cristalliser ses sels de strychnine 
ou de morphine : on obtient séparémentles manno- 
nates droit et gauche, très inégalement solubles, 
d’où il est facile ensuite d’extraire les acides. 
Ceux-ci, réduits par l’amalgame de sodium, 
donnent les deux mannoses actives et les mannites 
droite et gauche; la mannose droite, qui n’est 
autre que la mannose naturelle, donne avec l’acétale 
de phénylhydrazine un précipité de glucosazone 
ordinaire qui, enfin, par les procédés connus, 
peut être transformée en lévulose identique à 
celle que donne l’inuline ou le sucre de cannes. 
Ajoutons que, à côté de ces produits, nous voyons 
apparaitre leurs isomères optiques inconnus jus- 
qu'à présent, par exemple la lévulose dextrogyre, 
qui reste comme résidu lorsqu'on soumet la lévulose 
inactive à la fermentation alcoolique, la mannose 
lévogyre et la mannite correspondante, que l’on 
n'a encore rencontrées dans aucun organisme et 
dont on ne soupconnait même pas l’existence. 
La synthèse des glucoses est donc en tous points 
parallèle à celle des acides tartriques : impuis- 
santes à produire directement des corps actifs, 
ainsi que l'a si judicieusement fait remarquer 
M. Pasteur, nos méthodes de laboratoire peuvent 
néanmoins donner de$ substances dédoublables, 
que les êtres vivants ou certaines actions physiques 
séparent et qui se trouvent alors identiques aux 
véritables principes immédiats naturels. 
Le tableau suivant, emprunté presque sans mo- 
dification au Mémoire de M. Fischer, résume tout 
l’ensemble des métamorphoses que nous venons de 
signaler et qui conduisent de la lévulose inactive à 
la lévulose gauche ordinaire. 
LÉVULOSE INACTIVE OU a4-ACROSE (SYNTHÈSE DIRECTE PAR L'ALDÉHYDE MÉTHYLIQUE OU L'ALDÉHYDE GLYCÉRIQUE) 
par fermentation par | réduction 
par C5 HS Az? 
Lévulose droite 
| par CSHS A7? 
Phénylglucosazone 
droite (2) 
| par Az OH 
Mannose inactive 
| par Br 
Ac, mannonique inactif 
Mannite in. (æ-acrite) 
Phénylglucosazone in, (2) 
| par HCI 
Glucosone inactive 
| par réduction 
Lévulose in, régénérée 
par dédoublemennt des sels | de morphine et de strychnine 
Ac. arabinose-carbonique Ac. 
| par réduction 
Mannose gauche 
| par réduction 
Mannite gauche (1) 
Mannite droite ord, (1) 
La dextrose et ses dérivés, tels que l’acide gluco- 
nique et l'acide saccharique, n’ont pu être encore 
reproduits artificiellement; sans nul doute ils le 
seront dans un avenir très prochain, venant ainsi 
compléter la synthèse des sucres qui se rattachent 
à la mannite ordinaire. 
La synthèse des bioses, trioses ou dextrines, pa- 
rail moins simple que celle des glucoses : nous 
ignorons, en effet, la structure moléculaire de la 
plupart de ces composés. Faut-il les considérer 
comme des aldols, des éthers mixtes ou des acé- 
tals? L'avenir seul pourra permettre de choisir 
entre ces différentes hypothèses. 
(1) Examinée en présence de borax. 
{2) Solutions acétiques. 
par réduction | 
mannonique droit 
| par réduction 
Mannose droite ou séminose 
par CS HS Az? 
Phénylglucosazone gauche ord, (2) 
par H CI | par réduction 
Glucosone ord, Isoglucosamine 
| par réduction par AzO?H | 
| 
Lévulose gauche ord. 
Quelques auteurs, entre autres MM. Musculus (1), 
Gautier (2), Schützenberger (3), Grimaux et Le- 
fèvre (4), ont obtenu des polyglucoses incristalli- 
sables, de l’ordre des dextrines, en traitant la 
dextrose ou la galactose par les acides forts, dans 
des conditions spéciales. M. Grimaux pense même 
avoir réalisé la synthèse du maltose CH?0! par 
une réaction de ce genre, mais les recherches dans 
cette voie sont encore trop peu avancées pour que 
nous insistions davantage. 
Nous avons voulu simplement faire voir, dans 
cel exposé succinct, que la reproduction des 
(1) Berichte, XIV, 850. 
(2) Bull. Soc. chim., XXII, 145. 
(3) Zbid., XII, 204. 
(4) Comptes rendus, CIII, 146. 
