450 A. ÉTARD. — REVUE ANNUELLE DE CHIMIE PURE 
térisée par des formules ouvertes, telles que : 
CH3 — CH = CH — CH — CHS 
CH3; 
La série aromatique, par la formule fermée de la 
benzine. 
CH 
CH CH 
CHEN / CH 
CH 
Aujourd’hui on fait tous les passages qu'on 
désire de la série grasse aux séries fermées et vice- 
versà; de plus la notion de formule fermée a acquis 
son complet développement, autant qu'il semble, 
car on connait des cycles à 3, 4, 5 et Gatomes de 
carbone : 
n ( 
AN IN () È | 
(1) Type trymé- (2) Type tétra- (3) Type (4) Type ben- 
tylène mètylène pyrrol zine, pyridine (1) 
On sait que ces cycles peuvent se combiner entre 
eux pour réaliser des formules plus complexes : 
LRO 
(6) Type naphtaline 
quinoléine 
Het e 
(7) Type anthracène 
acridine 
Isomères de (7) 
Il est une chose remarquable : c’est que jamais 
en Chimie organique on n’a établi l'existence de 
polygones à plus de six côtés. 
M. Baeyer explique cela par la théorie du té- 
traèdre dans lequel les sommets font, comme on 
sait, un angle au centre de 10928’, Si l’on prend 
l’éthylène, CH? — CH?, comme la chaïne fermée la 
plus simple et qu'on admette la combinaison des 
carbones par deux affinités, l’auteur pense que 
deux des directions de combinaison faisant primi- 
tivement 109°28' deviennent parallèles. Chaque 
direction faisant une moitié du chemin, on aura 
pour l’angle d'écart, la flexion des axes en quelque 
sorte, £ (109°98") — 54°4%". La molécule ainsi formée 
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sera peu stable : elle tendra à se saturer par Br, 
H?, etc. Le triméthylène, les chaines triangulaires 
supposées équilaltérales ayant un angle de 60°, 
celui-ci viendra en déduction de la flexion qui ne 
sera plus que de 24°44". Pour les chaines carrées, 
l’angle à retrancher étant de 90°, on n'aura que 
99 4%, les pentagones de 108° et les hexagones 
de 120° n’auront plus que des flexions respectives 
(4) On suppose à chaque angle un groupe CH, CH*, Az H, 
de + 0°%4" et — 5° 16’. Pour les polygones dont 
les côtés sont plus nombreux,les valeurs négatives 
croissent assez vite. Et c’est pour cette raison du 
minimum d'effort de flexion des axes de combi- 
naison que la benzine et les corps indoliques se- 
raient particulièrement stables. 
Les cycles devenus si importants en chimie 
organique ne sont d'ailleurs pas astreints à être 
homogènes en carbone. Chaque jour on découvre 
des combinaisons dans lesquelles un groupe CH 
placé en un angle quelconque des figures que 
nous avons faites est remplacé par Az, S ou d'au- 
tres Corps : 
S AzH S 
LS TRÈS ADS 
CH CH CH CH CH CH 
Il |l Il |l sai]: 
CH—CH CH — CH CHAN VCH 
NT 
S 
Thiophène Pyrrol Biophène 
Une autre question importante en chimie orga- 
uique est celle des condensations. Pour arriver à faire 
ces cycles sivariés, homogènes en carbone ou plus 
ou moins substitués en soufre, azote, etc., on peut 
souvent partir de corps très simples qu'on chauffe 
longtemps avec un corps polymérisant, on pour- 
rait dire soudant, et les molécules s’attachent entre 
elles ; comme les corps cycliques sont des plus sta- 
bles, ce sont eux qui se font. 
Nous avons déjà insisté sur l'importance des 
méthodes de travail en chimie, des outils. Les 
méthodes qu'on emploie le plus souvent aujour- 
d'hui dans les constructions chimiques sont la 
polymérisation par le chlorure d'aluminium, décou- 
verte par M. Friedel, les condensations très nom- 
breuses aux chlorures de zinc surtout et par le 
mélange d'acide sulfurique et de glycérine ou 
procédé de Skraup. Il reste encore une manière 
d'agir, mais qui se rullache plutôt à la chimie 
biologique : c’est cette sorte d’auto-condensation de 
l'acide cyanhydrique d’où M. A. Gautier a tiré ses 
belles synthèses de composés se rattachant à la 
série urique. Cest là un moyen d’action qui se 
rapproche Lout à fait de ceux que la nature met en 
œuvre, car il ne comporte pas l'emploi des réactifs 
violents de la chimie ordinaire qui permet bien de 
faire des corps dits organiques, mais ne pourrail 
les produire dans des milieux € organisés ». 
En excluant forcément bien des questions spé- 
ciales du plus grand intérêt qui, heureusement, ont 
été ou seront traitées dans cette Revue par des sa- 
vants autorisés, — c'est le cas déjà des sucres et 
des terres rares, — j'espère être arrivé à donner 
aux lecteurs qui ne suivent pas d'ordinaire les tra- 
vaux des chimistes, une idée des principales ques- 
tions qu'ils ont résolues ou qui les préoccupent. 
A. Etard, 
Répétiteur à l'École Polytechnique. 
