592 NOUVELLES 
NOUVELLES 
NOUVELLES RECHERCHES SUR LES SUCRES 
I. De toutes les questions actuelles de synthèse chi- 
mique, il n’en est pas de plus importante, par ses rap- 
ports avec la physiologie végétale et par les résultats 
déjà acquis, que la reproduction artificielle des ma- 
tières sucrées 
Nous avons essayé, dans deux précédents articles f, 
de faire comprendre les réactions qui ont permis d’at- 
teindre ce but tant désiré; nous n'y reviendrons pas. 
Qu'il nous soit permis néanmoins de signaler aux per- 
sonnes qui s'intéressent à cet ordre de recherches un 
résumé complet de la question, que M. Em. Fischer 
vient de faire paraître dans les Berichte der deutschen 
Chemischen Gesellschaft (K.23, p. 2114). Dans les 27 pages 
de ce Mémoire, remarquable par la clarté et la forme 
de l'exposition, elles trouveront réunis tous les résul- 
tats obtenus depuis dix ans par les auteurs qui se 
sont occupés de ce sujet, en même temps que les 
principales indications bibliographiques qui s’y ratta- 
chent. 
Il. Les sucres à poids moléculuire élevé, En exposant 
lés méthodes de M, Fischer, nous avons insisté tout 
particulièrement sur leur caractère de grande généra- 
lité et prévu la synthèse de substances nouvelles, ana- 
logues par l’ensemble de leur propriétés aux sucres 
naturels déjà connus, mais renfermant un plus grand 
nombre d’atomes de carbone, en d’autres termes d’un 
poids moléculaire plus élevé. 
MM. Fischer et Passmore sont entrés résolument 
dans cette voie, qui promet d’être fructueuse, car déjà 
ces auteurs annoncent la synthèse de sucres réducteurs 
à 7,8 et 9 atomes de carbone, qu'ils appellent heptoses, 
octoses et nonoses, ainsi que celle des alcools corres- 
pondants, homologues supérieurs de la mannite ordi- 
naire, 
Parmi ces derniers il en est un d’une importance ex- 
ceptionnelle, c’est la perséite ou sucre d’avocatier, pour 
laquelle l’auteur de cet article avait déjà établi la for- 
mule C'HI607, fondée sur des recherches analytiques 
qu'il serait trop long de rapporter ici ?. 
Pour effectuer la synthèse de la perséite, MM. Fis- 
cher et Passmore unissent la mannose dextrogyre (de 
livoire végétal) à l'acide cyanhydrique, ce qui les con- 
duit à l’acide mannoheptonique CTHMO$ et à sa lactone 
CTH207, corps cristallisables et faciles à obtenir purs; 
puis ils réduisent la lactone mannoheptonique par lPhy- 
drogène naissant de l’amalgame de sodium. Il se forme 
ainsi, d’abord une mannoheptose CTH1#07T, substance 
cristallisée, dextrogyre, réduisant à chaud la liqueur 
de Fehling, en tout semblable aux glucoses, quoique 
non fermentescible, enfin un alcool heptatomique 
CTHI607, qui a été comparé directement à un échantil- 
lon de la perséite naturelle qui a servi à mes propres 
recherches. Ces deux corps possèdent le mème point 
de fusion, la même solubilité dans l’eau, le même 
pouvoir rotatoire (en présence de borax); ils donnent 
des dérivés acétylés qui fondent à la même tempéra- 
ture; par conséquent ils sont identiques. 
Il suit de là que la perséite est à chaine normale 
comme Ja mannite dont elle dérive synthétiquement. 
La mannoheptose se prête à son tour aux mêmes 
transformations que la mannose : avec l'acide cyanhy- 
drique elle donne l'acide mamoctonique et sa lactone 
CSHI O8 (lévogyre) qui, par réduction, se change en un 
nouvel homologue des glucoses, la mannoctose CS H'60$ 
(lévogyre). Ce corps est sirupeux, non fermentescible 
1 Revue générale des Sciences, p. 165 et 224. 
? Annales de chimie et de Phys. 6° série. t. XIX, p. 5. 
el de saveur franchement sucrée ; par fixation d’hydro- 
gène il donne la mannoctite CSH'S OS, substance remar- 
quable par sa faible solubilité dans l’eau. 
Enfin la mannoctose à fourni aux mêmes auteurs un 
acide mannononique CYH18 01 (lévogyre) dont la lactone 
se transforme, au contact de l’amalgame de sodium, en 
mannononose C'H180%, composé extrèmement analogue 
à la dextrose ordinaire; fusible vers 130°, douée d’un 
pouvoir rotatoire dextrogyre voisin de 50°, fermentes- 
cible comme les glucoses et la glycérose, la mannono- 
nose ne peut être caractérisée que par sa combinaison 
monohydrazinique CH18 08. Az? H. C HS qui est fort peu 
soluble dans l’eau froide, à 
La dextrose, la galactose et l’isoduleite ont donné des 
dérivés isomères des précédents ; nous nous dispense- 
rons de les décrire ici. 
MM. Fischer et Passmore font remarquer, en termi- 
nant leur travail, que les seuls sucres fermentescibles 
connus jusqu'à ce jour renferment tous un nombre 
d’atômes de carbone qui estun multiple exact de trois; 
ils les considèrent comme des produits de polymérisa- 
tion directs de l’aldéhyde glycérique et pensent que. 
les nonoses CH1807 doivent se rencontrer dans la nature 
à côté des véritables glucoses qui sans doute ont été 
souvent confondues avec elles, (Berichte der deutschen 
Chemischen Gesellschaft, t. 23, p. 935 et 2226.) 
III. La sorbite. Découverte par M. J. Boussingault 
dans les baies du sorbier des oïiseleurs, la sorbite a 
été retrouvée par MM. Vincent et Delachanal dans les 
fruits de la plupart des Rosacées : il résulte des re- 
cherches de ces auteurs; ainsi que de celles de Tollens, 
que la sorbite est un véritable isomère de la mannite, 
dérivant comme celle-ci de l'hexane normal du pétrole, 
mais jusqu'à présent cette substance était restée, au 
milieu de tous les autres sucres naturels, sans relation 
connue avec aucun d'eux. 
MM. Vincent et Delachanal, d’une part, M. J. Meunier, 
d'autre part, viennent de constater ce fait capital que 
la sorbine et la dextrose ordinaire se transforment 
lune et l’autre en sorbite quand on les réduit par l’a- 
malgame de sodium, en liqueur alcaline ; il en résulte 
qüe ces corps présentent entce eux les relations d’al- 
déhydes à alcool, et si on se rappelle que Kiliani a 
été amené par ses travaux sur la sorbine à considérer 
ce sucre comme une acétone de même constitution 
(dans le plan) que la lévulose, on voit que la sorbine et 
la dextrose sont à la sorbite ce que la lévulose et la 
mannose sont à la mannite de la manne. (Comptes Ren- 
dus, t. 111, p. 49 et 50.) 
L'alcool correspondant à la dextrose, que Fischer dit 
encore être inconnu dans l’un de ses derniers Mé- 
moires (Berichte, t. 23, p. 2131), est donc aujourd’hui 
déterminé, C’est un grand point d’acquis dans lhis- 
toire des sucres. 
Il reste encore à expliquer pourquoi la mannose et 
la dextrose donnent avec la phénylhydrazine la même 
osazone, et aussi pourquoi la dextrose donne une petite 
quantité de mannite à la réduction : il y a là un desi- 
deratum qui ne tardera pas sans doute à être élucidé 
complètement, D'ailleurs on peut rapprocher ce der- 
nier fait de cet autre, observé par Fischer, que sous 
l’action de l’acide cyanhydrique, l’arabinose donne de 
l'acide gluconique lévogyre en même temps que l’acide 
arabinose carbonique de Kiliani (Berichte, t. 23, p.213#) : 
c’est la preuve évidente que tous ces corps sont des 
isomères stéréochimiques dans lesquels le groupe ara- 
binose primitif doit se retrouver sans altération. 
L. MAQUENNE, 
Le Gérant: Ocrave Don. 
Paris.—]Jmprimerie F. Levé, rue Cassette, 17. 
males éme 
