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PH.-A. GUYE. — REVUE ANNUELLE DE CHIMIE APPLIQUÉE 



Il nous reste enfin à dire quelques mots de plu- 

 sieurs produits organiques fabriqués pour la 

 plupart dans les grandes usines de matières colo- 

 rantes. Nous voulons parler surtout des composés, 

 étudiés spécialement en vue des applications médi- 

 cales, qui deviennent de plus en plus nombreux. 

 Le jour n'est peut être pas éloigné où ces usines 

 adjoindront des laboratoires de physiologie à leurs 

 somptueux laboratoires de chimie. 



Dans cet ordre d'idées, les principaux travaux 

 portent sur les corps appartenant au groupe des 

 cétones, des sulfones, des dérivés des bases aro- 

 matiques (aniline et phénylhydrazine) et des pro- 

 duits iodés. Pour fixer les idées sur ce genre de 

 recherches, et principalement sur leur caractère 

 chimique, le seul qui doive être pris en considéra- 

 tion dans celte Revue, nous donnerons quelques 

 détails concernant deux groupes de corps assez 

 différents. 



La méthylphénacétine, de F. Bayer et C°, s'ob- 

 tient en faisant réagir l'iodure de méthyle sur le 

 dérivé sodé de la phénacétine : 



,0C2H= 



N 



C0CH3 



,0C2 H' 



-I-ICH3— NaI + C6Hi( ,CH' 

 \AzC 



'\ 



C0CH3 



PhéDacétiuo sodiquo Méthylphénacétine 



Cette réaction est en apparence fort simple. En 

 pratique, elle présente, paraît-il, de réelles diffi- 

 cultés. 



En outre, il ne faut pas oublier qu'elle est pré- 

 cédée de la préparation du dérivé sodique, qui com- 

 porte la série d'opérations suivantes : 



1° Préparation de l'éther éthylique du phénol 

 C=H^O.C-Hs en chauffant le sulfovinate d'éthyle 

 avec une solution alcaline concentrée de phénol ; 



2° Préparation du dérivé nitré de cet éther par 

 les procédés ordinaires de nitration; on obtient 

 ainsi plusieurs isomères dont on isole celui appar- 

 tenant à la série para : 

 ,AzH2 



C6H'; (1.4); 



\O.C2H5 



3° Transformation de ce corps nitré en corps 

 amidé par réduction au moyen de l'étain et de 

 l'acide chlorhydrique : 



/AzH' 



ce H* ; 



4° Préparation du dérivé acétylé, qui se fait en 

 soumettant le corps amidé à l'action de l'acide 

 acétique ou du chlorure d'acétyle : 

 ,AzH.C0.CH3 



C6H* 



\ 



o.cw- 



c'esl à ce produit qu'on a donné le nom de phéna- 

 cétine. 



."i" Transformation de la phénacétine en dérivé 

 sodé, résultat que l'on obtient en faisant réagir le 

 sodium métallique sur la dissolution xylénique de 

 la phénacétine : 



.Az\a.COCH= 



C«Hi 



0.C2H'' 



C'est seulement après avoir effectué cet en- 

 semble de réactions que l'on peut faire réagir 

 l'iodure de méthyle pour obtenir la phénacétine 

 méthylée dont nous avons parlé plus haut. 



Ce produit est employé comme antipyrétique, 

 surtout à l'étranger. 



Les travaux sur les corps iodés ont conduit à 

 une réaction nouvelle et intéressante. On sait que 

 lorsqu'on fait réagir l'iode sur les solutions alca- 

 lines des phénols, on obtient des dérivés iodés 

 substitués dans lesquels les atomes d'iode rem- 

 placent des atomes d'hydrogène du noyau benzé- 



nique (par exemple C'H^. OH donnera C«H*/ 



Une étude plus approfondie de la réaction, et 

 tout particulièrement de certaines conditions de 

 température, a montré qu'on pouvait obtenir 

 des produits de substitution auxquels on attribue 

 la formule CH^.OI qui, par parenthèse, ne semble 

 pas encore bien démontrée. Quoi qu'il en soit de 

 ce point de théorie, le fait est que ces composés 

 abandonnent leur iode avec une extrême facilité, 

 qu'ils sont inodores, et qu'on espère ainsi pouvoir 

 les employer en thérapeutique avec le même succès 

 que l'iodoforme. 



Enfin, nous mentionnerons une étude de M. Tril- 

 lat qui a reconnu à la formaldéhyde CH-O des 

 propriétés antiseptiques tout à fait remarquables. 

 Dans plusieurs cas, ses solutions étendues se se- 

 raient montrées aussi actives, et même plus ac- 

 tivesque les solutions de sublimé à concentration 

 égale. En opérant, par exemple, sur le jus de 

 viande crue, M. Trillat a constaté que le pouvoir 

 antiseptique de l'aldéhyde formique était environ 

 deux fois plus fort que celui du bichlorure de mer- 

 cure. De plus, les solutions étendues d'aldéhyde 

 formique ne seraient pas toxiques, contrairement 

 à l'opinion généralement admise jusqu'à présent. 

 Ce serait là. un avantage marqué sur le sublimé, 

 particulièrement dans les applications relatives à 

 la conservation des produits alimentaires. 



Philippe-A. Guye, 



Professeur de Chimie 

 à l'Université de Genève. 



