PH. A. GIJYE. - REVUE ANNUELLE DE CHIMIE APPLIQUÉE 



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qu'avec les réserves les plus formelles. S'ils de- 

 vaient se confirmer, il en résulterait des consé- 

 quences incalculables pour la construction des 

 appareils et machines de toute nature. Mais on 

 nous a si souvent annoncé de pareils résultats qu'il 

 convient d'avoir des preuves palpables pour que 

 nous puissions y donner créance. 



G. Lunge. 



Profo-ssour à TEcole polytpchuiquc ilo Zurirli. 



MATIÈRES COLOUANTES ET PRODUITS 

 ORGANIOIES 



Il est très diflicile de donner une idée à peu près 

 exacte des progrès réalisés en une année dans 

 l'industrie des matières colorantes et des produits 

 organiques de synthèse. 



La principale raison en est dans le mystère dont 

 on entoure toutes les recherches sur ces questions. 

 Les procédés ne viennent que peu à peu au jour, 

 car les brevets, qui sont dans ce domaine une des 

 sources d'information les plus importantes, ne 

 paraissent souvent que très tardivement, après 

 l'expiration des longs délais nécessités par les 

 exigences des législations sur la matière. 



En outre, il s'écoule presque toujours beaucoup 

 de temps, depuis le moment où un procédé est ex- 

 périmenté dans les laboratoires jusqu'à l'époque 

 où il est assez perfectionné pour entrer réellement 

 dans la pratique. 



Pour ces motifs le lecteur ne s'étonnera donc 

 pas de rencontrer parfois dans cette Revue spé- 

 cialement consacrée à l'année 1890 quelques in- 

 ventions dont les premières origines remontent à 

 une époque un peu antérieure. 



I 



Par leur nombre, les couleurs azoïques sont tou- 

 jours au premier rang. Elles sont l'objet d'études 

 incessantes dans les laboratoires de recherches de 

 toutes les grandes faliriques de matières colo- 

 rantes. 



Pour mettre convenablement en lumière les ten- 

 dances nouvelles dans cet oi-dre d'idées, rappelons 

 d'abord en quelques mots le chemin parcouru en ces 

 dernières années. Les azoïques les plus employés 

 comme produits tinctoriaux pouvaient se rattacher 

 à deux groupes principaux dérivant, au point de 

 vue théorique, d'un composé fondamental, l'azo- 



benzine : 



CCH.'' — A/,= A/. — CCH-' 



par remplacement d'un ou plusieurs atomes H par 

 les groupes suivants, soit : 



1° Les amido-azoïques : H remplacé par le groupe 

 amidogène AzH^; 



2° les oxy-azoïques : H remplacé par le group-e 

 oxyhydrile OH. 



En outre, un ou plusieurs atomes H peuvent être 

 remplacés par des groupes acides, SO^H, CO'H, qui 

 donnent aux azoïques la propriété de se fixer sur 

 la libre ; de môme, les deux radicaux phényles C"H" 

 peuvent être remplacés par des résidus plus com 

 plexes, tolyle CH'.CH», naphtyle C» H', etc. On voit 

 par là sur quel nombre considérable de matières 

 colorantes a pu s'exercer la sagacité et la patience • 

 des chimistes '. 



Malgré la grande étendue de ce champ de re- 

 cherches, on l'a trouvé trop petit, et nous rendions 

 compte, il y a un an, des travaux qui ont conduit 

 aux composés présentant deux fois la fonction 

 azoïque ( — Az = Az — ) et appelés pour cela disti- 

 zoigues ou Utrazoïques . 



Là ne se sont pas encore arrêtés les chercheurs, et 

 la tendance dominante aujourd'hui est de greffer 

 sur les azoïques déjà connus les fonctions chi- 

 miques les plus variées. Nous allons en citer 

 quelques exemples. 



MM. Rosensthiel et Not-lHiiff ont traité la méfani- 

 traniline par la poudre de zinc en solution alca- 

 line, et l'ont ainsi transformée successivement en 

 azoxybenzine diamidée, en azobenzine diamidée 

 et en phénylène-diamine. 



2 mol. H2 A; . C'Hi . AzO-' s--)- II-'Az . C«H i. Az-Az . C«H ' . AzH'-; 



Nili-:uiiIino 







Azoxybenziiie diamidc'e 



s->-H2Az.C'iH!.Az=Az.C''HiAzH-'s-,-2mol.H2Az.Ct;Hi.AzH-' 

 .\zobonzino diami(U*e Pliénylène-diamino 



L'azoxybenzine diamidée peut être diazotée sur 

 chacun de ses deux groupes AzH-, de sorte qu'en 

 faisant réagir sur l'a-sulfo-a-naphtol, par exemple, 

 le sel diazoïque formé, on obtient une superbe ma- 

 tière colorante, le rouffe de Saint-Denis, plus écla- 

 tant encore que le ronge turc. 



Cette réaction s'opère donc en deux phases : 

 1° formation d'un dérivé de l'azoxybenzine, et 



1 La rii'Hliodc générale de préparation des azoùiucs se prête, 

 en cfl'ct, à une multitude de réactions. On se rappelle que 

 cette méthode comporte deux opérations : 



1» Formation d'un sel diazoïque par l'action de l'acide 

 iiitrouï sur un sel d'une aminc aromatique. Exemple : 



C«H5.AzH2HCl-1-Az02H = H20 + CH''— Az = Az — Cl 

 Chlorlivdrato Acide Clilorurn 



il'ani'liue nitroux de diazobenziae 



2° Réaction de ce sel sur un phénol ou sur une aminé aro- 

 matiques. Exemples : 



Cc?l:. _ Az = Az — Cl + C«H\OH = HCl + 

 Chlorure de diazobeuziiio Pliénol 



+ CH- — Az=: Az — C<=Hi.OH 

 oxy-azobcnzinc 



G'! H- — Az = Az — Cl -1- CcH".AzH5 z= HCl + 



Aniline 

 4- O'W' — Al— Al — C«Hi.AzH2 

 amido-azobenzino 



