PH. A. GUYE. - REVUE ANNUELLE DE CHIMIE APPLIQUÉE 



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semblablemenl représentée par la formule sui- 

 vante {MM. Gatlermann et Pfuitziijer) ' : 



\ s / \ s '- ^ ,s / 



Basi' do la ju-iiimliito 



Cette base — appelée lasi> de Ut primuline — est 

 ensuite transformée en acide sulfunique dont le sel 

 de soude est vendu comme matière colorante jaune 

 sous les noms àe primuline, sulfine, auréoline etc. La 

 prémuliue teint le coton non mordancé. 



La base delaprimuline ainsi que la thiololuidine 

 et la déhydrothiotoluidine, contiennent un groupe 

 AzH-. Elles peuvent donc être diazotées, et les sels 

 diazoVques, combinés à des corps de fonctions 

 pliénoliques ou basiques. Plusieurs brevets ont été 

 pris dans ce sens par la Clai/ton Aniline Comjyij, par la 

 Somté Badoise, par la Sorié/ê pour l' Industrie chimique 

 de Bâle, par les fabriques F. Baeger et G" et Oëhler. 

 Les matières colorantes ainsi obtenues sontjaunes. 



Les dérivés de la primuline et de la déhydrothio- 

 toluidine sont caractérisés par la chaîne fermée : 



CH-A/. 



Il II 

 CH CH 



\ / 



S 



On a donné le nom de thiazol à ce noyau dont la 

 sti'ucture rappelle à la fois celle du thiopliène el 

 celle du pyrol ou plutôt de la pyridin(> : 



La fonction thiazol est donc une fonction colo- 

 rante; elle représente ce que l'on est convenu d'ap- 

 peler un chromophore'-. 



V 



Pour donner une idée un peu nette des progrès 

 récents de l'industrie des matières colorantes, il 

 nous resterait à entrer dans quelques détails sur 

 diverses recherches faites dans le^ groupes des in- 

 dulines, des oxazines, des dérivés de l'alizarine, 

 des azines, etc. ; nous aurions également à rela- 

 ter les travaux qui ont conduit à des méthodes 

 nouvelles pour la préparation de produits déjà 

 connus. Ces détails intéressant plus particulière- 

 ment les spécialistes, nous les laisserons de ciHé en 

 nous limitant à quelques considérations sur les 

 couleurs oxycétoniques dont les propriétés tinc- 

 toriales méritent d'attirer l'attention *. 



> Chem. Ber. 22. 1063. 



- Voir siii' les ptiinulincs : MonUe}ir Qw.sneviUe 1890, 

 p. 811. 



' Chem Ber. 1890. Réf. 43 et 168. 



Ces composés peuvent être considérés comme 

 des dérivés de la benzophénone et de l'acétophe- 

 none ou de leurs homologues, dans lesquels on au- 

 rait remplacé deux atomes II par deux groupes 

 hydroxyles OH : 



'{ CO \ 



\CH ne 



HC 



\CH 

 CH 



CB CH 



Mais, fait très intéressant, les seuls dérivés capa- 

 bles de donner des laques avec l'oxyde de chrome, 

 et par conséquent se prêtant à des applications, 

 sont c ractérisés par ce fait que deux groupes OH 

 au moins sont en position ortho (1, 2; l'un l'elative- 

 ment à l'autre : 



c'o CO 



I r 



r C 



Bc/\c(oa) 



Hc| Je (OH) 



Ho)cA.c(oa) 



HC 



en 



/ 



CH C(OH) 



I II 



Ainsi, pour tixer les idées, le composé I donnera 

 des laques et sera susceptible de recevoir des ap- 

 plications en teinture; car deux groupes OH sont 

 en ortho. Le dérivé II, alors même qu'il contient 

 3 groupes (OH), restera sans action sur, les oxydes 

 de chrome et n'aura pas de valeur tinctoriale: aucun 

 de ses groupes (OH! ne se trouve en position ortho 

 relativement à l'un d'enire eux. 



C'est éviilemmcnt là un fait très curieux sur 

 lequel M. de Kostanecki a tout particulièrement 

 attiré l'attention. Cependant les travaux les plus 

 récents ont montré que cette règle, qui semblait 

 absolument générale, est en défaut avec les dérivés 

 de la di-oxynaphtaline 1.8. 



Les deux groupes OH dans cette position sem- 

 blent jouer le même rôle que dans la position or- 

 tho en ce qui concerne la possibilité de former des 

 laques avec les mordants do chrome. 



Ce fait doit certainement être rapproché de la 

 transformation facile de l'acide dicarbonique 1.8 

 de la naphtaline en un anhydride interne analogue 

 à l'anhydride phlalicfue : 



Di-oxyuaphtaline 



Anhydride 

 uaphtaliqiK» 



Quoi qu'il en soit, ces faits démontrent une fois 

 do plus les relations inattendues qui peuvent exis- 



