302 



E. NOELTING. — THÉORIE GÉNÉRALE DES MATIÈRES COLORANTES 



L'anhydrisation du chlorhydrate de triamidolri- 

 phénylcarbinol peut avoir lieu de différentes ma- 

 nières. E. et 0. Fischer estiment qu'elle a lieu 

 entre l'hydroxyle et l'un des hydrogènes rattachés 

 à l'azote, et qu'il se produit alors une liaison entre 

 l'atome d'azote et le carbone fondamental : 



CeHiAzHi 



C— C0HiAzH2 



I^CnHiAzH^CI 

 I I 



Niétzki croit probable une formule analogue à 

 celle desquinonimides: 



< 



(C'''H4A7,H2)2 



CcHi = AzHHCl 



Enfin Rosenstiehl, et après lui von Richler, ad- 

 mettent que l'anhydrisation a lieu entre l'hydroxyle 

 et l'hydrogène de l'acide 



^(C'îH<AzH2)2 

 C— C6H'AzH2 



le radical de l'acide prenant la place de cet hy- 

 droxyle. 



Le groupe AzH^ ou OH se trouve en ^wra vis-à- 

 vis du carbone fondamental ; dans les groupe ÂzH- 

 un ou deux atomes d'hydrogène peuvent être rem- 

 placés par des radicaux alcooliques, et l'un, peut- 

 être même les deux, par des radicaux aroma- 

 tiques. 



Dérivés du chlorure (Vamidotriphinylcarhinol 



\\^>AzH. 



Cl 



Si nous remplaçons un hydrogène d'un des 

 groupes phényle par un AzH^, en position para, nous 

 obtenons le chlorure de diamidotriphéuylcarbinol 

 qui est une matière colorante violette d'un faible 

 pouvoir tinctorial. 



/ 



<z> 



VzH2 



\:::<CZ>-^'"'^ 



Cl 



Les dérivés télraméthyliques et tétréthyliques 

 sont des matières colorantes vertes [Vert, malarhiti'] 

 et Vert brillant) d'un pouvoir tinctorial considé- 

 rable et très employées dans l'industrie. 



On obtient tous ces corps par oxydation des leu- 



codérivés correspondants, le diamidodiphénylmé- 

 thane et ses dérivés méthyliques ou éthyliques : 



/ 



O'W' 



c— <( )>AzH2 

 >AzH2 



/ 



C»H'' 



X 



C-<( )>Az(CH')i' 

 h< >Az(CH^p 



ainsi que par certains autres procédés. 



Pour qu'il se forme de cette manière une matière 

 colorante, il faut que le second groupe AzH^ soit 

 également en position para vis-à-vis du carbone 

 fondamental; s'il est en meta ou en ortho comme 

 dans : 



/ CH3 



C' H-' 

 / CH-i 



AzH-i 

 \<^ ^Az(CHy 



. c-<Z> 



AzH2 



^< >Az(CH:';2 



on n'en obtient pas par oxydation. Mais si l'on acé- 

 tylele groupe AzH^ en ortho ou meta et qu'on oxyde 

 ensuite, on obtient des colorants de nuance rou- 

 geàtre, comme le diméthylparamidotriphénylcar- 

 binol lui-même. 



Si dans le chlorui'e de diparadiamidotriphényl- 

 carbinol nous introduisons un groupe ÂzH- dans 

 le troisième noyau phénylique, nous obtenons une 

 nouvelle série de colorants, rouges cette fois, les 

 rosanilines, si cette introduction se fait enposition 

 para : 



C-/ >AzH2 



Cl 



O-^'"^ 



Les dérivés alcooliques de la rosaniline sont 

 d'un violet plus ou moins bleuâtre suivant le 

 nombre de groupes alcooliques, le dérivé hexamé- 

 Ihylique étant le plus bleuâtre; les dérivés phény- 

 liques sont des colorants bleus. 



Si l'introduction du troisième groupe AzH- a lieu 

 en position mêla ou ortho dans le diamidotriphé- 

 uylcarbinol, la nuance du coloi'ant n'est pas sensi- 

 blement changée ; ainsi 



AzH3 



v<Z> 



C— <^ )>Az(CH3)2 



K<' NAz{CH3)2 

 Cl ^ ^ 



est un vert ressemblant au corps diamidé, et 



AzH2 



/<Z> 



C-< >Az[CH:')2 

 J,^< >Az(CHS)i^ 



est un vert bleuâtre. 



