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BIBLIOGRAPHIE. — ANALYSES ET INDEX 



ques et donnant des principes de cette théorie de nou- 

 velles et iniporlantes vériiications. 



C'est par un rapide et très clair résumé des principes 

 de lasléréochiniie, devenue le fil conducteur au milieu 

 de ces délicates questions d'isomérie. que débute le mé- 

 moire de M. Griner; la lecture de cette introduction, 

 du reste très facile, est nécessaire pour la complète 

 intelligence de la suite du mémoire. Je vais résumer 

 rapidement, en me bornant à énoncer les faits princi- 

 paux, le travail de M. Griner, une analyse détaillée dé- 

 passerait de beaucoup le cadre de cette Revue. 



Le point de départ a été la recherciie des carbures 

 non saturés à chaîne normale isomériques avec le ben- 

 zène, dont un seul était connu, le hipivparijyle. Pour 

 cela M. Griner a dû d'abord étudier le binllt/lc, et ses 

 produits d'addition; il a reconnu que le Ijifilli/le est un 

 carbure unique, qui, par addition d'acide iodhydrique 

 conduit à un seul monoiodhydrate et à deux diiodhy- 

 drates isomères stéréochimiques. 11 a établi délinitive- 

 ment que l'addition de brome au biallyle donne deux 

 tétrabromures dont Fisoméi'ie est également stéréo- 

 chimique. 



L'action de la potasse alcoolique sur le monoiodhy- 

 drate de biallyle a conduit l'auteur à la découverte d'un 

 carbure isomérique avec le biallyle : Fallylpropényle, qui 

 e.\iste sous deux formes géométriquement isomères. 



CH3 — CH = CH - CH-' — CH = CH^ 



Dans les mêmes conditions les biiodhydrates conduit 

 sent à un second isomère du biallyle, le bipropénijle qui 

 e.xiste sous trois formes géométriquement isomères. 



CH3 — CH =: CH — CH = CH — CH= 



Les deux tétrabromures de biallyle, sous rinfluence 

 de la potasse alcoolique, donnent naissance au bipropar- 

 gyle. M. Griner a montré que ce carbure est un mé- 

 lani:e de deux corps isomériques avec le benzsue : 

 l'un biacétylénique, le bipropavtjyle, le second monoa- 

 cétylénique, ïallylénylallylùnc. 



CH3 — C = C — CH» — C = CH. 



Ce dernier se produit seul en partant des tétrabro- 

 mures d^allylpropcnyle. 



Un nouveau carbure également isomérique avec le 

 benzène, le dimélhylbiaci-tyléne. s'obtient par l'action de 

 la potasse alcoolique sur l'un quelconque des tétra 

 bromures de bipropényle ; Vanlenv a fait une seconde 

 synthèse de ce composé, par l'oxydation ménagée de 

 r((//;//é?H(re cuivreux, ce qui fi\e sa constitution; par 

 addition de brome on n'obtient qu'un seul tétrabro- 

 mure. 



L'n fait particulièrement neuf et intéressant, décou- 

 vert par M. Griner est l'action qu'exerce la potasse al- 

 coolique sur tous ces carbures. 



Valylpropényle est transformé en bipropényle; c'est 

 le premier exemple d'une transformation intra-molé- 

 culaire d'un carbure éthylénique dans ces conditions. 



Le biproparrjyle est rapidement altéré en donnant 

 d'abord son isomère monoacétylénique, puis ce dernier 

 se polymérise. 



Le dimétliylblmxlylêne fixe une molécule d'alcool; 

 c'est le premier exemple d'un carbure fixant les élé- 

 ments de l'alcool. 



L'hydratation de ce même carbure par des procédés 

 divers donne naissance à une p dicétone : Vacétyl- 

 propioiiylmvthane, la formation de cette dicétone fournit 

 une nouvelle preuve de la formule de constitution du 

 iliméthylbiacétylène. 



Enfin par un procédé d'hydrot;énalion nouveau 

 qu'il a appliqué à l'acroléine. Fauteur a obtenu un 

 glycol non saturé nouveau : le divinylijlycol 



CH-' = CH — CHOH — CHOH — CH = CH^ 



dont il à fait une étude détaillée, etobtenu des dérivés 

 parmi lesquels il convient surtout de remarquer la di- 

 chlorhydrine d'u i alcool he.xatomique isomère de la 

 mannite ; et des alcools tétratoniiques non saturés. On 



voit par ce rapide résumé des faits expérimentaux 

 obtenus par .M. Griner quelle est l'étendue et l'impor- 

 taricedo son travail. L'intérêt des déductions théoriques 

 qu'il a su en tirer n'est pas moindre ; car il a montré 

 quelle était l'utilité des considérations stéréochimiques 

 dans l'étude des isoméries, et a, en particulier, appliqua 

 ces théories : 



l" X l'explication des isoméries que prési'ulent les 

 tétrabromures et les diiodhydrates de biallyle. 



2- A l'explication des isomères qui se produisent 

 dans la formation des carbures dérivant de ces com- 

 posés, ce qui permet de leur assigner des formules de 

 structure dans l'espace. 



3° A établir que les bromures des allylpropényles et 

 des bipropényles sont des isomères stéréochimiques. 



11 résulte des expériences de M. Griner que le nombre 

 des isomères obtenus est souvent égal, mais jamais su- 

 périeur à celui que prévoit la théorie de M.\I. Le Bel et 

 \"an' ï. Hoff. 



En dernier lieu un fait d'une importance capitale e>t 

 celui-ci : M. Griner montre que les bibromures de la 

 dibromhydrine du dkmyl:ilycol, et les alcools tétrato- 

 niiques non saturés qui dérivent de ce glycol s'obtien- 

 nent sous deux formes isomériques prévues par la 

 théorie, et que ces deux formes doivent être des racé- 

 miques ; mais ces deux raccniiques se forment en qwinltés 

 tiés inégales; ce qui peut s'expliquer soit en supposant 

 que l'existence d'un carbone asymétrique dans une 

 molécule exerce une action directrice sur les autres 

 carbones asymétriques que l'on introduit dans la mo- 

 lécule; soit en admettant comme M. Friedel l'avait 

 déjà fait pour les tétrachlorures de benzène, que les 

 isomères engendrés n'ayant pas les mêmes propriétés 

 physiques, se forment en quantités qui dépendent des 

 conditions du milieu où on opère. 



C'est la première fois que ce fait est établi pour uu 

 composé renfermant des carbones asymétriques. 



Le beau travail de M. Griner apporte à la considé- 

 ration des isoméries prévues par les formules atomi- 

 ques, et par la théorie stéréochimique, un solide appui 

 expérimental qui en augmente encore la certitude. 



L'étude des carbures isomériques découverts par 

 l'auteur et qui ne diffèrent que par des relations de 

 saturation entre les atomes de leurs molécules pré- 

 sente un intérêt très grand, et doit nous faire pré- 

 sager une loni;ue suite de recherches heureuses. 



A. Combes. 



3° Sciences naturelles. 



Cliodat (R). — Contribution à l'étude des plas- 

 tides. — Ardiices des Seiences physiques et naturelles, 

 Génère, 1891. 



Les plastides, plus connus en France sous le nom de 

 leucites, sont des corpuscules de forme déterminée, 

 inclus dans le protoplasme des cellules végétales; les 

 plus répandus sont les chloroplastides ou grains de chlo- 

 l'ophylle. La connaissance de leur structure exige des 

 recherches d'une grande délicatesse. Certains auteurs 

 leur attribuent une structure granuleuse, d'autres, une 

 structure spongieuse. D'après M. Chodat, ce sont des 

 corps spongieux, formés d'un stroma protoplasmique 

 incolore, circonscrivant des lacunes nombreuses et 

 irrégulières. Dans le Calanthe Sieboldi, les lacunes, pen- 

 dant la période de repos du plastide, sont disposées 

 sans ordre ; au moment de la division, le plastide prend 

 la forme d'un biscuit: une sorte de polarisation des 

 lacunes, ou mieux, des bandes du stroma. les dispose 

 toutes parallèlement à la longueur, et la séparation se 

 fait vers le milieu. 



D'après M. Chodat et contrairement à l'opinion de 

 M. Tscliirch, les plastides d'aucune sorte ne possèdent 

 de membrane, mais parfois, par suite d'une vacuoli- 

 sation périphérique, on voit une fausse membrane sur 

 une portion de leur pourtour. Quant au pigment, il 

 tapisse d'une couche mince les narois des lacunes, 

 tandis que la niasse du stroma reste incolore. Le travail 



