82 BOLETÍN DE LA SOCIEDAD ESPAÑOLA DE BIOLOGÍA 



La vecindad de grupos electro-negativos aumenta las valencias resi- 

 duales de la ligadura etilénica; este aumento se nota en la mayor facili- 

 dad de adición del hidrógeno naciente; solamente aquellos etilenos cuya 

 ligadura doble está próxima á un grupo electro-negativo son reductibles 

 en solución alcohólica por sodio. 



Nos pareció de interés el ensayar la acción hipnótica de derivados eti- 

 lénicos de este tipo y elegimos para su estudio el estirol (feniletileno) por 

 ser un derivado etilénico hidrogenable por sodio en alcohol y por ser la 

 substancia madre del ácido cinámico, cuerpo de aplicación terapéutica 

 corriente. 



El método corrientemente empleado en los Laboratorios para la sínte- 

 sis del estirol consiste en adicionar ácido bromhidrico á la ligadura doble 

 del ácido cinámico y descomponer por álcali el ácido P-bromohidrociná- 

 mico formado, que se descompone dando anhídrido carbónico, ácido 

 bromhidrico y estirol, 



CeHs - CH = CH - COOH + HBr = C^B, - CHBr - CH, - COOH 

 CeHs - CHBr - CHa- COOH = C6H5-CH = CH^ + HBr + Cü^ 



Este método, además de resultar costoso, da un rendimiento escaso. 



Hemos preferido emplear otro método que nos da mejores resultados. 

 Obtenemos, por adición de metano en forma de yoduro de etilmagnesio 

 al benzaldehido el fenilmetilcarbinol, y este alcohol lo hacemos pasar á 

 la olefina correspondiente por deshidratación catalítica 



//^ 

 CfiH, - C < + CH4 = CfiHsCH.OH — CH5 



\H 

 CeHgCH.OH = CgHsCH = CH, + H,0 



La deshidratación la efectuamos destilando el alcohol con el cataliza- 

 dor, d^ modo que los vapores no pasen á una temperatura superior 

 á 160°. A esta temperatura pasa una mezcla de estirol y de agua: se se- 

 para el hidrocarburo en un embudo, se seca sobre cloruro calcico y se 

 destila. Como catalizadores hemos ensayado el bisulfato potásico y el 

 óxido de torio, empleando una décima parte en peso del alcohol deshi- 

 dratado; con ambos se obtienen buenos resultados, siendo el rendimiento 

 con el óxido de torio mejor que con el bisulfato potásico. 



La acción fisiológica la hemos ensayado en ranas y en conejos: O'l cen- 

 tímetros cúbicos inyectados en el saco linfático pectoral matan á una 

 rana de 10 gramos en 20 minutos. A pesar de tener un punto de ebulli- 

 ción de 144**, funciona con anestésico por inhalación para las ranas. La 

 respiración de sus vapores produce un letargo más ó menos prolongado 

 con desaparición casi total de los reflejos y sin que se noten los fenóme- 



