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chimie organique. — Sur la transformation du toluène en alcool benzoïque 

 et en acide toluique; par M. S. Caxxizzaro. 



(Commissaires, MM. Dumas, Balard.) 



« Plusieurs chimistes ont regardé les hydrocarbures homologues de 

 l'acétène C"H" + 2 comme le point de départ des séries alcooliques, et 

 comme les anneaux par le moyen desquels une série se rattache à l'autre. 

 Pour prouver l'exactitude de cette manière de voir, il fallait démontrer 

 qu'en partant de ces hydrocarbures on pouvait obtenir l'alcool correspon- 

 dant et l'acide C"H"0* de la série immédiatement supérieure ; il fallait, par 

 exemple, pouvoir transformer l'acétène, d'un côté, en alcool méthylique, 

 et, de l'autre, en acide acétique. 



» La question aurait été résolue si l'on eût démontré que l'acétène mo- 

 nochloré est identique avec le chlorure de méthyle, car, au moyen de ce 

 dernier, on peut obtenir, d'un côté, l'alcool méthylique, et, de l'autre, le 

 cyanure de méthyle ou acétonitrilequi, par l'action des alcalis, se dédouble 

 en ammoniaque et en acide acétique. Pendant longtemps on a même admis 

 cette identité, sans l'avoir démontrée par l'expérience; mais, plus tard, elle 

 a été révoquée en doute, de telle sorte que jusqu'à présent on n'a pas réussi à 

 transformer un carbure quelconque C"H" +! ni en alcool, ni dans l'acide 

 C*H"0* de la série supérieure. 



» L'étude de l'alcool benzoïque et les analogies très-nombjeuses que j'ai 

 observées entre ce corps et les alcools ordinaires m'ont conduit à faire les 

 raisonnements suivants : le toluène étant à l'alcool benzoïque et à l'acide 

 toluique ce que l'acétène est à l'alcool méthylique et à l'acide acétique, ne 

 serait-il pas possible que le toluène monochloré fût identique avec le chlo- 

 rure de benzéthyle? Et, d'un autre côté, si cette prévision se réalisait, ne 

 serait-il pas évident que j'aurais pu remonter du toluène jusqu'à l'alcool 

 benzoïque et à l'acide toluique ? 



» Ces questions, ayant été abordées par l'expérience, ont été résolues d'une 

 manière affirmative ; en effet, ayant soumis le toluène à l'action du chlore, 

 j'ai obtenu du toluène monochloré C ,4 H T Ch, qui a non-seulement la com- 

 position du chlorure de benzéthyle, mais est identique avec lui et peut être 

 converti facilement soit en alcool benzoïque, soit en acide toluique, par les 

 procédés que je vais décrire. 



» Le toluène qui a été employé dans mes expériences a été retiré de la ben- 

 zine du commerce, en soumettant celle-ci à des distillations fractionnées ; 



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