XI. Nr. 14 
6-Amino-2 » 8-diehlorpurin (Diehloradenin). 
Erhitzt man getrocknetes Triehlorpurin mit der zehn- 
fachen Gewichtsmenge wässrigen, bei Zimmertemperatur 
gesättigten Ammoniaks 6 Stunden im geschlossenen Gefäss 
auf 100°, dampft dann die ammoniakalische Lösung zur 
Troekne, und behandelt den: Rückstand mit warmem 
Wasser, so hinterbleibt krystallinisches Aminodichlorpurin; 
es krystallisirt aus Alkohol in kleinen, meist sternförmig 
vereinigten Nadeln, die keinen Schmelzpunkt besitzen. 
Die Base besitzt nur schwache Basieität, von verdünnten 
Mineralsäuren wird sie deshalb nur schwierig aufge- 
nommen, leicht dagegen löst sie sich beim kurzen Kochen 
in heisser, l5procentiger Salzsäure und 25procentiger 
Schwefel- resp. Salpetersäure. 
Beim Erkalten scheiden sich die betreffenden Salze 
ab, von denen das Nitrat, das aus feinen Nadeln gebildete 
Sterne oder Büschel zeigt, am schönsten ist. 
Von den Alkaliverbindungen krystallisirt das Kalium- 
salz in feinen, biegsamen, das Natriumsalz in stärkeren, 
farblosen Nadeln. — 
Verwandlung des 6-Amino-2 - S-diehlorpurin in Adenin. 
Man trägt gepulvertes Aminodichlorpurin in die zehn- 
fache Gewichtsmenge Jodwasserstoff (s — 1 - 96) ein, fügt 
Jodphosphonium im Ueberschuss zu und schüttelt das Ge- | 
misch 2 Stunden lang bei Zimmertemperatur; dann ist 
die Reaction grösstentheils beendet, und das jodwasser- 
stoffsaure Adenin als wenig gefärbte Krystallmasse aus- 
geschieden. Erhitzt man zum Kochen, so entsteht eine 
klare Lösung, aus der beim Erkalten grosse, farblose 
Prismen auskrystallisiren, die wahrscheinlich eine Ver 
bindung von 1 Mol. Adenin mit 2 Mol. Jodwasserstoff sind. 
Versetzt man eine concentrirte, wässrige Lösung des 
Salzes in der Wärme mit Ammoniak, so scheidet sich die 
freie Base als farblose, erystallinische Masse ab. 
Das synthetische Adenin löst sich in 156 Theilen 
Wasser von 18°, was sich mit der Kossel’schen Angabe 
deckt, sowohl das synthetische wie das natürliche Adenin 
krystallisiren aus concentrirter, wässriger Lösung in wasser- 
freien, vierseitigen Pyramiden. Löst man die Sulfate in 
Salzsäure und erwärmt auf dem Wasserbade mit über- 
schüssigem Zink, so tritt bald Purpurfärbung auf, die 
später wieder verschwindet. Verdünnt man die farblose 
Lösung mit Wasser und übersättigt mit Natronlauge, so 
tritt die von Kossel als charakteristisch angeführte Roth- 
färbung auf. 
Verhalten des Aminodichlorpurins gegen Säuren und 
Alkalien. 
Erhitzt man Aminodichlorpurin mit rauchender Salz- 
säure auf 125°, so verliert es alles Halogen und giebt 
nach der Gleichung: 
N—C. NH, N-=C: NH, 
CC C NE +23,0=00 C:NH -+2Hc1 
| ca | CO 
N—C N N C-NH 
6-Amino-2 » 8-dioxypurin. 
Bei gemässigter Einwirkung von Salzsäure wird da- 
gegen nur 1 Chloratom gegen Sauerstoff ausgetauscht, 
das Product wurde nicht in reinem Zustand isolirt, da es 
aber bei der Einwirkung von Jodwasserstoffsäure das 
unten beschriebene 6-Amino-2-oxypurin gab, so bestand 
es zweifellos der Hauptmenge nach aus 6-Amino-2-oxy- 
8-chlorpurin. 
Wässriges Alkali greift viel schwieriger an und 
führte zu einer Substanz, die der zuvor erwähnten un- 
gemein glich und bei der Reduction allem Anschein nach 
dasselbe Aminooxypurin lieferte. Die Wechselwirkung 
Naturwissenschaftliche Wochenschrift. 
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zwischen Aminodichlorpurin und Natriumaethylat bietet 
eine weit bequemere Handhabe zur Loslösung des einen 
Chloratoms, sie giebt nach der Gleichung 
N—C . NH, 
| 
cl-C CH NH 
| C-Cl+Na0G,H, = 
N—C-N 
N—C : NH, 
I ©] 
GH,0-C :C—NH 
| C-Cl 1 Nadl 
NN 
6-Amino-2 aethoxy-S-chlorpurin, das durch Jodwasserstoff 
ebenfalls in 6-Amino-2-oxypurin übergeführt wird. 
6-Amino-2 - S-dioxypurin, 
HN——C : NH, EIN GESNEI 
| | 
CO C.NH oder CO C.NH 
| | CO | | »=(i0) 
N——C » NH HN-—- CC. NH 
Entsteht sowohl aus 6-Amino-2 - S-diehlorpurin als 
auch aus 6-Amino-S-oxy-2-chlorpurin durch Erhitzen mit 
starker Salzsäure auf 120—125°. Zur praktischen Dar- 
stellung des Aminodioxypurins ist indessen das leichter 
zugängliche Aminooxychlorpurin vorzuziehen. 
Man erhitzt 6-Amino-8-oxy-2-chlorpurin mit der elf- 
fachen Menge Salzsäure (s—1-19) im Einschlussrohr im 
Oelbad 3 Stunden auf 120° und dampft die Reactions- 
flüssigkeit auf dem Wasserbade auf '/, Volumen ein, 
hierbei scheidet sich das Hydrochlorat des Aminodioxy- 
purins in derben Prismen ab; man lässt erkalten und 
filtrirt die Krystalle ab. 
Die freie Base wird durch Zerlegen des salzsauren 
Salzes mit Ammoniak als farbloses, krystallinisches Pulver 
erhalten, das oberhalb 360°, ohne zu schmelzen, verkohlt. 
Von dem früber beschriebenen isomeren 2-Amino- 
6 - 5-dioxypurin *) unterscheidet sich die Verbindung einer- 
seits durch die viel grössere Löslichkeit in warmem 
Ammoniak, andererseits dadurch, dass sie beim Behandeln 
mit Chlor und Wasser sehr schnell zersetzt wird, aber 
dabei keine nachweisbare Menge von Guanidin liefert. 
6-Amino-2 aethoxy-S-chlorpurin 
N C.NH, 
| 
GH,0:C C-NH 
| >C Cl 
N—-C.N 
Die Verbindung entsteht beim dreistündigen Erhitzen 
einer alkoholischen Lösung von 6 Amino-2 - S-dichlorpurin 
mit Natrium im Einschlussrohr auf 130°; nach dem Ver- 
dampfen des Alkohols und Ansäuren mit Essigsäure, fällt 
das Reaetionsproduct als flockige, gelbliche Masse aus, 
die aus heissem Alkohol in kleinen, farblosen Nadeln 
krystallisirt. — 
6-Amino-2-oxypurin, 
NINE, 
| | 
0OC C.NH 
| ICH 
NH-C-N 
Uebergiesst man die vorhergehende Verbindung mit 
*) Diese Zeitschrift vom 13. Juni 1897. 
