560 
Natwrwissenschaftlicehe Wochenschrift. 
Dass aber auch die Gegenwart von Kohlehydraten ‚er- 
forderlich sei, wurde 1891 von Palladin gezeigt. Im An- 
schluss an diese Untersuchungen stellte P. fest (Influence 
de diverses substanees et influence de l’oxygene sur la 
formation de la chlorophylle, Comptes rendus, Paris 1897, 
Bd. 125), dass Saecharose, Glukose, Fruktose, auch 
Glycerin, die Bildung des Chloropbylis begünstigen, 
Asparagin, Harnstoff, Duleit ete. sie dagegen hemmen. 
P. behauptet noch, dass bei der Entstehung des 
Chlorophylis mehr Sauerstoff verbraucht wird, als beim 
Assimilationsprocess entsteht. Ra 
Die Einwirkung des Argon auf die Pflanzen hat 
Th. Schloesing fils in Paris (Comptes rendus heb- 
domadaires des seances de l’acad&mie des sciences. 
Bd. 125, Paris 1897) studirt. Als Versuchsobjecte dienten 
Avena sativa (Hafer) und Holeus lanatus. Es zeigte sich 
dabei, dass ein sichtbarer Unterschied im Gedeihen der 
Pflanzen bei Abwesenheit von Argon nicht zu constatiren 
war. Auch die Menge aufgenommenen Sauerstoffes und 
abgegebener Kohlensäure wurde nicht geändert. R.K. 
„Ueber Jonon aus Lemongrasöl“ hat Ferd. 
Tiemann in den Ber. Deutsch. Chem. Ges. 31, 2513 
eingehende Mittheilungen gemacht. Citral ist der einzige, 
ungesättigte aliphatische Aldehyd von der Formel C,,H,s0, 
der bis jetzt in ätherischen Oelen aufgefunden ist. Die 
Constitution des Citrals lässt zwei raumisomere Modi- 
fieationen voraussehen, entsprechend den Formelbildern: 
(CH,),C: CH- CH, - CH, -C- CH, 
HC - COH 
und (CH,),C: CH: CH,:CH,:C-CH, 
HOC. CH. 
Beobachtungen zur Isolirung der einen oder anderen 
Form liegen bisher nicht vor. 
Im Citronenöl findet sich Citral zu T7—8 pCt, im 
Lemongrasöl zu 80—85 pÜt.; letzteres dient als aus- 
schliessliches Material für die technische Gewinnung des 
Citrals. Ausser Citral sind im Lemongrasöl optisch 
active Terpene, Geraniol, Ester des Geraniols und Methyl- 
heptenon enthalten; Citral selbst bildet den wesentlichen 
aldehydischen Bestandtheil des Lemongrasöls. 
Isolirung der aldehydischen Bestandtheile des 
Lemongrasöls mittels Natriumbisulfit. 
200 gr. Lemongrasöl wurden in üblicher Weise mit 
der gleichen Gewichtsmenge eoncentrirter Natriumbisulfit- 
lösung und etwas Aether geschüttelt und dann unter 
Kühlung zum Auskrystallisiren der Doppelverbindung 
mehrere Stunden sich selbst überlassen. 
Die kıystallinische Citral-Bisulfitverbindung wurde 
mit Aether gewaschen und mit Natriumearbonat zersetzt; 
neben wenig Methylheptenon erhielt man 120 gr. — 60 pCt. 
reines Citral. Um die nieht von Natriumbisulfit gebundenen 
Bestandtheile des untersuchten Lemongrasöls vollständig 
von Citral zu befreien, erhitzt man den 65 gr. wiegenden 
öligen Rückstand mit alkoholischer Kalilauge; hierbei 
geht das Citral in ein mit Wasserdämpfen nieht mehr 
flüchtiges Harz über, und man erhält. ausserdem 30.gr. 
—15 pCt. eines von Citral und anderen Aldehyden völlig 
freien Oeles, das unter 17 mm Druck zwischen 75—135° 
siedet, Linksdrehung zeigt und ausschliesslich die optische 
Activität des Lemongrasöls bedingt. Hiernach kann der 
Citralgehalt der untersuchten Probe auf 80—85 plt. ge- 
schätzt werden, 
XII. Nr. 47. 
Abtrennung der nicht aldehydischen Bestand“ 
theile des Lemongrasöls vom Citral mittels Semi- 
carbazid. 
Unter Einwirkung einer verdünnt alkoholischen Auf- 
lösung von Semiearbazidchlorhydrat und Natriumacetat 
liefert reines Citral ein Gemisch isomerer Semiearbazone; 
die Umsetzung zwischen Citral und Semicarbazid erfolgt 
rascher und vollständiger als die Umsetzung von Citral 
und Natriumbisulfit. 
Man kann die Sermiearbazidprobe daher mit Vortheil 
zur annähernd quantitativen Bestimmung des Citrals in 
eitralhaltigen Oelen benützen; so lieferten 50 gr. Lemon- 
grasöl 55 gr. Citralsemicarbazon, die 42 gr. — 84 plt. 
reinem Citral entsprechen. Die nicht aldehydischen Be- 
standtheile des Lemongrasöls wurden im Dampfstrom ab- 
getrieben und zur Entfernung noch vorhandener Reste 
freien Citrals mit alkoholischer Kalilauge erwärmt. Nach 
dieser Behandlung wurden schliesslich 7 gr. eines aus 
Geraniol und optisch aetiven Terpenen bestehenden neu- 
tralen Ocles abgeschieden. Der optische Befund thut die 
Abwesenheit irgend wie namhafter Mengen optisch activer 
Aldehyde in dem Lemongrasöl dar und berechtigt zu dem 
Schluss, dass seine aldehydischen Bestandtheile im Wesent- 
liehen nur aus optisch inactivem Citral bestehen. 
Technische Darstellung des Citrals aus Lemon- 
grasöl. 
Geschieht durch Aussieden des Citrals oder durch 
Abscheiden des Aldehyds aus seiner aus Lemongrasöl 
bereiteten Doppelverbindung mit Natriumbisulfit. Aus dem 
Umstand, dass die Citral-Bisulfitverbindung beim Be- 
handeln mit Kaliumearbonat ein nahezu reines Citral 
liefert, dem nur Spuren von Citronellal u. s. f. anhaften, 
kann schon gefolgert werden, dass andere‘ Aldehyde als 
Citral im Lemongrasöl nieht vorhanden sind. 
Umwandlung der aldehydischen Bestandtheile 
des Lemongrasöls in Pseudojonon. 
Man kann die Natur der aldebydischen Bestandtheile 
des Lemongrasöls auch dadurch ermitteln, dass man 
Derivate der Aldehyde darstellt, die sich unsehwer von 
den übrigen Bestandtheilen trennen lassen; hierzu eignen 
sieh vornehmlich die alkalischen Condensationsproduete 
der betreffenden Aldehyde mit Aceton, deren Semicarba- 
zone durch Destillation im Dampfstrom leicht von allen 
flüchtigen Beimengungen befreit werden können und bei 
der Zersetzung durch Schwefelsäure die Condensations- 
produete der bezügliehen Aldehyde mit Aceton in reinem 
Zustande liefern. Das Produet der alkalischen Conden- 
sation zwischen Citral und Aceton ist Pseudojonon, es 
wird auf diesem Wege in reinem Zustand aus Lemon- 
grasöl gewonnen, woraus wiederum folgt, dass im Lemon- 
grasöl ausser Citral kein anderer Aldehyd in namhafter 
Menge vorhanden ist. Durch Behandlung mit Säuren 
oder sauren Agentien geht Pseudojonon in Jonon über. 
Condensation von Citral und Aceton mittelst des 
alkalischen Agens, Chlorkalklösung, zu Pseudo- 
jonon. 
Seit dem Jahre 1893 ist bekannt, dass durch alkalische 
Condensation von Citral mit Aceton Pseudojonon C);Hz,0 
entsteht, und dass dieses unter Einwirkung von Säuren 
in’ das isomere Jonon übergeht. J. Ziegler, der die im 
Lemongrasöl enthaltenen Aldehyde mittelst des alkalischen 
Agens, wässrige Chlorkalklösung, in Anwesenheit von 
Alkohol unter Zusatz von Cobaltnitrat, direkt mit Aceton 
zu einem Körper C,sH;,0 dem sogenannten „Pseudo- 
veilchenöl“ condensirt und dieses durch anhaltendes 
Kochen. mit. einer schwefelsauren Lösung von Natrium- 
