XI. Nr. 47. 
Naturwissenschaftliche Wochenschrift. 
561 
sulfat in ein isomeres Product, das „künstliche Veilebenöl“ 
umwandelt, stellt, trotzdem er die nämlichen Processe be- 
nützt, die Behauptung auf, dass „Pseudoveilchenöl“ und 
„Veilchenöl künstlich“ von Pseudojonon und Inon ver- 
schieden seien. Ziegler stützt sich auf die Hypothese, 
dass Pseudoveilchenöl einem höher als Citral siedenden, 
davon verschiedenen, aldehydischen Bestandtheil des 
Lemongrasöls entstamme. 
Diese Hypothese ist falsch, denn aus dem oben ge- 
führten Nachweis erhellt, dass im Lemongrasöl ausser 
Citral andere Aldehyde in einer bei der alkalischen Con- 
densation mit Aceton in Betracht kommenden Menge 
überhaupt nicht vorhanden sind. 
Die Behauptung Zieglers, dass Pseudoveilchenöl vom 
Pseudojonon verschieden sei, und dass das „Veilchenöl 
künstlich“ Kein Jonon enthalte, ist unrichtig, denn die 
bisherigen Arbeiten über Veilchenketone erweisen zur 
Evidenz, dass bei der Einwirkung alkalischer Agentien 
auf ein Gemenge von Aceton und citralhaltigem Lemon- 
grasöl Pseudojonon entsteht, das beim Behandeln mit 
Säuren oder sauren Agentien in Jonon übergeht. 
Ausserdem hat ©. Doebner die Behauptungen Zieglers 
einer experimentellen Prüfung unterworfen und constatirt, 
dass das im Lemongrasöl enthaltene Citral unter dem 
Einflusse von Chlorkalklösung mit Aceton glatt zu 
Pseudojonon condensirt wird, das beim Erhitzen mit 
saurem schwefelsauren Natrium in normaler Weise Jonon 
liefert. 
Um schliesslich jeden Zweifel zu beseitigen, hat 
Tiemann nach den Angaben Zieglers durch direkte 
alkalische Condensation von Aceton mit dem im Lemon- 
grasöl sich vorfindenden Citral unter Verwendung von 
Chlorkalklösung und Cobaltnitrat grössere Mengen des 
Pseudoveilchenöls dargestellt, und es durch Kochen mit 
einer Lösung von saurem schwefelsauren Natrium in das 
sogenannte „Veilchenöl künstlich“ umgewandelt; es hat 
sich dabei herausgestellt, dass ein Gemenge aus Citral 
und Aceton durch alkalische Condensation immer in 
Pseudojonon umgewandelt wird, und dass letzteres bei 
saurer Invertirung stets Jonon liefert. 
Pseudoveilechenöl. 
Das Pseudoveilchenöl ist ein gelbliches Oel, das unter 
15 mm Druck bei 135—165° siedet; seine optische Acti- 
vität wird, wie sich erwiesen hat, von Fremdkörpern 
bedingt. 
Das aus dem Pseudoveilchenöl in bekannter Weise 
dargestellte Semicarbazon zeigt die Eigenschaften des 
aus dem Pseudojonon erhältlichen Gemenges von Semi- 
carbozonmodificationen. 
Durch Zersetzen der Semicarbazone mit alkoholischer 
Schwefelsäure erhält man optisch inactives Pseudojonon, 
das unter 13 mm Druck bei 145—147° siedet und einen 
Refraktionsindex np — 1,5335 hat. 
Reines Pseudojonon kann leicht aus dem Veilchenöl 
unter Vermittelung der Natriumbisulfitdoppelverbindung 
erhalten werden; das so gewonnene Pseudojonon siedet 
unter 15 mm Druck bei 149—152°, hat einen Brechungs- 
index np —= 1,537 und liefert das nämliche Gemenge von 
Semiearbazonen wie das Pseudoveilchenöl. Es ergiebt 
sich daraus, dass Pseudojonon fertig gebildet im Pseudo- 
veilchenöl vorhanden ist. 
Um den wesentlichen Bestandtheil des Pseudoveilchen- 
öls noch genauer als Pseudojonon zu charakterisiren, 
wurde das Pseudoveilchenöl zunächst direkt in 8-Jonon 
und dieses dann in Jonen und letzteres in Jonirigentri- 
carbonsäure übergeführt. Auch hierbei wurde der experi- 
mentelle Beweis erbracht, dass Pseudoveilchenöl im 
Wesentlichen aus Pseudojonon besteht. 
Veilehenöl künstlich. 
Das „Veilchenöl künstlich“ siedet im rohen Zustand 
unter 15 mm Druck zwischen 130—150° unter Hinter- 
lassung von 10 pCt. eines verharzten Rückstandes; es 
stellt kein einheitliches chemisches Individuum dar, sondern 
enthält noch namhafte Mengen von Pseudojonon. Letzteres 
lässt sich durch kurzes Erhitzen mit alkoholischer Kali- 
lauge beseitigen, die Pseudojonon schneller als Jonon ver- 
harzt; eine derartig behandelte, und im Dampfstrom ab- 
getriebene Probe von „Veilchenöl künstlich“ siedete unter 
einem Druck von 15 mm bei 130—139° und hatte bei 
17° ein Volumengewicht von 0,939, während eine Probe 
von käuflichem Jonon unter 15 mm Druck bei 130—135° 
überging und bei 20° ein Volumengewicht von 0,9346 
zeigte. 
Schon hieraus geht hervor, dass der wesentliche Be- 
standtheil des Veilchenöls Jonon ist. 
Dem aus dem „Veilchenöl künstlich“ abgeschiedenen 
Jonon haften hartnäckig optisch active Beimengungen an, 
die geringe Linksdrehung des Jonons bewirken. Um 
Aufschluss über die Natur dieser drehenden Beimengungen 
zu erlangen, wurden die in dem Veilchenöl enthaltenen 
Ketone mittelst p-Bromphenylhydrazin in die entsprechen- 
den p-Bromphenylhydrazone übergeführt und eine Trennung 
der nicht flüchtigen p-Bromphenylhydrazone von den 
flüchtigen von p-Bromphenylhydrazin nicht gebundenen 
Bestandtheilen bewerkstelligt. So wurden aus 50 gr. 
Veilchenöl ca. 6 gr. eines linksdrehenden Oeles gewonnen, 
das fast ausschliesslich aus Terpenen bestand. 
Jonon lässt sich aus seinen p-Bromphenylhydrazonen 
nicht so glatt wie aus den Semicarbazonen regeneriren, 
daher wurden zur Charakterisirung der in dem Veilchenöl 
enthaltenen Ketone die Semiearbazone benutzt. Die öligen 
Semicarbazone wurden mit alkoholischer Schwefelsäure 
gespalten, wobei ein völlig inactives Gemisch aus Jonon 
und Pseudojonon resultirte, das nach Zerstörung des 
Pseudojonons nahezu reines Jonon lieferte. 
Um aber Jonon noch weiter als wesentlichen Bestand- 
theil des Veilchenöls zu kennzeichnen, hat Tiemann direkt 
im Veilchenöl «-Jonon und #-Jonon nachgewiesen und 
schliesslich den aus Veilchenöl hergestellten Kohlenwasser- 
stoff Jonon zu Jonirigentricarbonsäure aboxydirt. 
«-Jonon lässt sich aus dem Veilchenöl am schnellsten 
in Form des bei 142—143° schmelzenden p-Bromphenyl- 
hydrazons abscheiden; die Identität dieser Verbindung 
mit «-Jonon-p-bromphenylhydrazon wurde durch krystallo- 
graphische Messungen und optische Krystalluntersuchungen 
bestätigt. 
Die Anwesenheit von $-Jonon im Veilchenöl lässt sich 
zweckmässig mittelst des eigenartigen 8-Jononsemicarba- 
zons, das constant bei 148° schmilzt, erweisen. 
Durch Erhitzen des „Veilchenöls künstlich“ mit rothem 
Phosphor und Jodwasserstoffsäure resultirt Jonon, das bei 
der Oxydation mit Kaliumpermanganat und Chromsäure- 
gemisch Jonirigentriearbonsäure liefert. 
Auch aus diesen Versuchen erhellt, dass Jonon ein 
wesentlicher Bestandtheil des Veilchenöls ist. Dr. A. Sp. 
Aus dem wissenschaftlichen Leben. 
Ernannt wurden: Der ausserordentliche Professor der Physio- 
logie in Zürich Dr. Max von Frey zum ordentlichen Professor; 
der ausserordentliche Professor der Agrikulturchemie in Brünn 
Dr. Max Hönig zum ordentlichen Professor; der Docent für 
Arzneimittellehre in Lausanne Professor L. Bourget zum Pro- 
fessor der klinischen Mediein und Leiter der medieinischen Klinik 
daselbst; der ausserordentliche Professor der Irrenheilkunde in 
Lausanne Dr. Rabow zum Docent der Arzneimittellehre daselbst; 
Dr. de Marignac zum Professor der Hygiene in Genf. 
Berufen wurden: Der ordentliche Professor der Geographie 
in Tübingen Dr. Alfred Hettner nach Würzburg; der Privat- 
