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Naturwissenschaftliche Wochenschrift. 
Nr. 5. 
In den Zellen nun, wo das Phlorogluein soeben ge- 
bildet wurde, trifft dasselbe mit Kohlensäure, welche als 
Produet der Athmung in statu nascenti vorhanden ist, 
zusammen, tritt mit dieser in Reaction und bildet Phloro- 
glueinearbonsäure: 
OH OH 
/_0H OH 
GH, —gH Sn 
H +00, COOH 
Inzwischen geht aber der Wasserabspaltungsprocess 
noch immer weiter, aus je 2 Molekülen Phlorogluein- 
earbonsäure tritt 1 Molekül H,O aus und es entsteht 
eine Diphloroglueinearbonsäure, welche von Schiff, der 
die Reaction makrochemisch verfolgte, Phloroglucingerb- 
säure genannt wurde: 
OH COOH 
2 in SR 
GH, 04H ‚on jCH: 
Core) 
Dieser Körper erregt hier unser besonderes Interesse 
dadurch, dass derselbe dem Tannin, dem Gerbstoff par 
excellence isomer ist, was auch schon bei der Phlorogluein- 
carbonsäure der Fall war, welche der Gallussäure entspricht. 
Bereits von Büsgen wurde auf Grund des vorhin 
erwähnten Versuches gezeigt, dass auf Traubenzucker- 
lösung liegende Blätter im Dunkeln ihren Gerbstoffgehalt 
vermehrten. Das Gleiche erwies sich für Phlorogluein 
aus den angeführten Betrachtungen. Bei der auch ana- 
tomisch überall sich zeigenden Gleichmässigkeit des 
Auftretens beider Körper dürfte sich hieraus folgern 
lassen, dass bei der Rückbildung von Stärke aus Zucker 
Trioxybenzole entstehen: 
(OH), 
a 
Pyrogallol Phlorogluein 
welche durch Kohlensäure in statu nascenti in 
GH, 6008 
*‘Gallussäure Phloroglueinearbonsäure 
übergehen, die dann durch weiteren Wasseraustritt 
(OH), COOH\ 
(OH,) /CsHs 
002,07 
Gallusgerbsäure Phloroglueingerbsäure 
bilden, woraus sich auch erklärt, dass das Tannin des 
Handels meist Gallussäure enthält. Wie nun das Tannin 
und andere Gerbstoffe durch Oxydation in Gerbrothe, 
„Phlobaphene“ übergehen und an der Bildung der An- 
thoeyane betheiligt sind, so gelang es mir, nachzuweisen, 
dass das Phlorogluein beziehentlich dessen Derivate an 
der Bildung beider Körpergruppen gleichfalls Antheil 
nehmen können, auch wurden den Gerbrothen sehr ähnliche 
„Phlorotanninrothe* nicht nur von Schiff bereits dar- 
gestellt, sondern sie bilden sogar eine ständige Verun- 
reinigung der synthetisch erhaltenen Phloroglueingerbsäure. 
In den bisherigen Erörterungen wurde stets ange- 
nommen, dass das Phlorogluein ein Nebenproduct der Pflanze 
sei. Auch dies wird durch die anatomische Betrachtung 
schlagend erwiesen. Vor dem herbstlichen Laubfalle 
findet keine Rückleitung des Phloroglueins statt, wie dies 
für Stärke, stickstoffhaltige Substanzen u. s. w. erwiesen 
wurde. Alljährlich gehen also grosse Mengen Phloro- 
gluein beim Blattfalle zu Grunde. Dasselbe findet statt 
bei der Abstossung der Borke, dem Abfallen der Knospen- 
schuppen, der Blumenblätter, der Frucht- und Samen- 
schalen. Würde das Phlorogluem ein der Pflanze werth- 
volles Product darstellen, so würde unzweifelhaft entweder 
die Aufspeicherung desselben nicht gerade in den Geweben 
C,H, % 
stattfinden, welche der Pflanze sehr bald verloren gehen, 
oder aber es würde eine Rückleitung ermöglicht sein. 
Ist nun auch das Phlorogluein für den pflanzlichen 
Organismus ein Nebenproduct, so darf dies keinesfalls 
ohne Weiteres mit Abfallstoff oder Exeret identifieirt 
werden. In vielen Fällen trifft auch dies allerdings zu, 
aber es wurde schon erwähnt, dass beispielsweise die 
Anthocyane das Phloroglucin zur Muttersubstanz haben 
können, welche, wie schon früher erkannt ist, sich wieder 
in farblose Verbindungen zurückverwandeln können, 
woraus auch auf eine Regeneration des Phloroglueins zu 
schliessen ist, in welchem Falle dasselbe dann nichts 
weniger als ein Exeret repräsentirt. 
Abgesehen von dem gelegenilichen Vorhandensein 
in zuckerigen Ausscheidungen ist hiermit zugleich die 
Frage nach der Funetion des Phloroglueins in der Pflanze 
erschöpft, wenn wir nicht noch die Bildung der Phloro- 
glueide und Phloroglucoside hier anschliessen wollen. 
Beides sind ätherartige den Glukosiden entsprechende, 
über sehr viele Pflanzenfamilien verbreitete Verbindungen, 
von denen die ersteren mit Säuren oder Alkalien direet 
Phlorogluein abspalten, während die letzteren bei der 
ersten Spaltung mit Säuren Glukose oder einen ähnlichen 
Zucker, bei der zweiten mit Alkalien dann Phlorogluein 
liefern. So spaltet sich z. B. das 
Phlosdein ‘Glukose /Phlorogluein 
- SPhloretin\Phloretinsäure 
sin ’/ LSoduleit /Phlorogluein 
das Quer eitrin Qnercetin“ ‚Quercetinsäure, 
die Phloroglueide sind also gleichzeitig die 
Spaltungsproduete der Phloroglueoside. 
Weitere Funetionen liessen sich für das Phlorogluein 
nicht nachweisen. Für die Gerbstoffe hat man deren 
mancherlei angegeben, so sollen sie als Schutzmittel gegen 
Thierfrass, gegen Fäulniss dienen, auch wohl zur Förderung 
der Hygroskopieität des Zellsaftes, der Permeabilität ver- 
holzter Membranen gewisser Organe für Wasser und 
Nährstoffe beitragen und anderes mehr. Alles dies ist 
ür Phlorogluein hinfällig, der süsse Geschmack desselben 
und das leichte Verderben seiner Lösungen lassen eher 
das Gegentheil vermuthen. Hieraus ergiebt sich als 
weiteres Resultat, dass das Phlorogluein ein Neben- 
produet in der Pflanze darstellt, welches zwar zur Bildung 
der Phlobaphene und Anthocyane sowie gewisser äther- 
artiger Derivate und zuckeriger Säfte Verwendung findet, 
in seiner Hauptmenge aber als Endproduct des Stoff- 
wechsels beziehentlich Exeret zu betrachten ist. 
Es würde hier zu weit führen, auf die Einzelheiten 
der physiologischen Fragen einzugehen, deren Unter- 
suchung ich mir erlauben werde, Ihnen in den Berichten 
demnächst vorzulegen. 
Es sei mir noch gestattet, auch die anatomischen 
Verhältnisse kurz zu erörtern. Als Reagens wurde stets 
Vanillin-Salzsäure verwendet, welche nur mit dem freien 
Phlorogluein die charakteristische Rothfärbung giebt, ob- 
gleich dieselbe durch gewisse andere Pflanzenstoffe sicher 
beeinflusst wird. Das Reactionsproduet ist Phlorogluein- 
Vanillein 
ersten 
‚0CH 
C,H,— OH 
\ CH[C,H;(OR); | 
d.h. Vanillin, in welehem der Sauerstoff der Aldehydgruppe 
dureh 2 Phloroglueinreste ersetzt wurde. Die Röthung ist 
nur bei Gegenwart concentrirter Salzsäure vorhanden, 
verschwindet daher beim Auswaschen der Reactions- 
schnitte und tritt bei erneutem Zusatze eoncentrirter Salz- 
säure wieder auf. Der Weselsky’sche Nachweis mittelst 
Anilin- oder Toluidinsalz und Natriumnitrit erwies sich 
als bedeutend geringwerthiger. Auch Methylenblau gab 
