Nr. 17. 
Naturwissenschaftliche Wochenschrift. 
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setzung verschiedene chemische und physikalische Eigen- 
schaften zu haben, nennt man, wie bekannt, Isomerie. 
Man kam daher nach langem Irren und Suchen durch 
die aus der Liebig’schen Radicaltheorie sich entwickeln- 
den rationellen oder Constitutionsformeln auf die Structur- 
formeln. Die empirische Formel des Propans C,H, ent- 
spricht z. B. folgender Structurformel: 
Hu HucH 
birubamel 
H=6-0-0=H 
au] 
EIN EINE 
Auf Grund dieser Formel lassen sich die oben an- 
geführten, nach der empirischen Formel C,H,O nicht zu 
unterscheidenden Körper wohl charakterisiren: 
HH Hr OH Ist 1alı JB 
ae Kal snläng) 
H—C—-C—C—=0; H—C—-C—-C—-H; C=C—C—0OH 
Ira | | | | 
EIER H H H H 
Propionaldehyd Aceton Allylalkohol 
Aber auch die Structurformel zeigte sich nicht aus- 
reichend um eine grosse Zahl isomerer Fälle (erschöpfend) 
zu erklären, wie sich dies beispielsweise bei der Milch- 
säure und ihren Isomerien zeigt. Durch diesen und 
zahlreiche ähnliche Fälle wurde der Chemiker darauf 
hingedrängt auch die räumliche Lagerung der Atome in 
den Bereich seiner Untersuchungen zu ziehen und die 
ersten diesbezüglichen Betrachtungen wurden von dem 
Holländer van’t Hoff und dem französischen Forscher 
Le Bell der Oeffentlichkeit übergeben. Ganz besonders 
war es des ersteren Werk „la chimie dans l’espace“, 
das der neuen Anschauungsweise die wohlverdiente 
Aufmerksamkeit einbrachte. Heute nimmt dieses Gebiet 
bereits ein breites Feld der chemischen Wissenschaft ein 
und wir wollen die Grundgesetze, auf die sich die Stereo- 
chemie, — dies ist der offieielle wissenschaftliche Name 
des neuen Forschungsgebietes, — stützt, kurz rekapi- 
tuliren. 
Nach van’t Hoff und Le Bell ist das Kohlenstoffatom 
als Tetraöder anzusehen und zwar so, dass sich die 
4 Valenzen des Kohlenstoffs nach vier symmetrischen 
Richtungen in den Raum erstrecken. Denn denkt man 
sich das Kohlenstoffatom mit seinen Valenzen so geschrieben, 
wie es bei der Structurformel nöthig ist — C—, so müsste 
es eigentlich 2 Chlormethylene geben, nämlich eines, wo 
die Chloratome benachbart sind und eines, wo sie durch 
ein Wasserstoffatom getrennt sind: 
Cl H 
| | 
CC Hr und CI Ce 
| | 
H H 
Eine solehe Isomerie ist nieht bekannt; sie ist aber, 
wenn wir uns die Valenzen des Kohlenstoffs tetra@drisch 
angeordnet denken auch unmöglich, da in diesem Falle 
die beiden Chloratome, wie wir sie auch stellen mögen, 
in derselben Stellung zu einander stehen. Man denke 
sich das Kohlenstoffatom in der Mitte eines Tetraöders 
befindlich und von hier aus seine 4 Werthigkeiten (Va- 
lenzen) nach den Ecken des Tetraöders sich erstrecken. 
In der Ebene lässt sich dies nur schwer veranschaulichen; 
die stereochemische Formel des Chlormethylens würde 
beispielsweise die folgende sein: 
Verbindet man die Chlor- und Wasserstoffatome ver- 
suchsweise durch gerade Linien, so erhält man die 
Tetraöderform mit dem in Mitte stehenden Kohlenstoffatom. 
Die räumliche, tetra&drische Vorstellung vom Kohlen- 
stoffatom mit seinen 4 Valenzen führt bei der Verkettung 
mehrerer Kohlenstoffatome selbstverständlich- zu ganz 
anderen Betrachtungen als wie sie durch die Struetur- 
formel veranlasst wurden. Während wir z. B. die Kohlen- 
stoffatome des Propans in gerader Linie aneinander ge- 
EISSESSEN 
(ale 
HC EM) 
| 
HEH 
lichen Vorstellung nicht möglich; sie liegen vielmehr 
jetzt in den Eeken eines Dreiecks, dessen Winkel be- 
stimmt sind durch denjenigen, unter welchen die Va- 
lenzenriehtungen des Kohlenstoffs einander schneiden. 
Es lässt sich dies auf dem Papier unmöglich veranschau- 
lichen; an der Hand entsprechender, leicht selbst zu 
fertigender Modelle lässt sich diese Sachlage jedoch 
leicht klar machen. Spinnt man diesen Gedanken der 
räumlichen Verkettung mehrerer Kohlenstoffatome fort, 
so liegt, worauf Bayer zuerst hindeutete, die Zurück- 
führung der „Ringschliessung“ auf ihre stereochemischen 
Ursachen sehr nahe und hiermit ist die Möglichkeit ge- 
geben über die wirkliche körperliche Gestalt des Benzol- 
Moleküls, der Laktone und zahlreicher anderer 
schlossener“ Moleküle weitere werthvolle Daten zu gewinnen. 
Die Stereochemie hat sich nun noch eines zweiten 
und sehr wunden Punktes der organischen Chemie mit 
Vortheil bemächtigt, nämlich der optischen Activität. 
Van’t Hoff und Le Bell wiesen darauf hin, dass Ver- 
bindungen, welche ein „assymmetrisches“ Kohlenstoffatom 
enthalten, einerseits der räumlichen Isomerie, andererseits 
der optischen Activität fähig sind. Unter einem assymme- 
trischen Kohlenstoffatom versteht man bekanntlich ein 
solches, dessen 4 Valenzen an 4 verschiedene Gruppen 
gebunden sind, wie dies die folgende stereochemische 
Formel der Milehsäure zeigt: 
H 
CH, 20 OH 
| 
COOH 
Hiervon kennt man 2 Modifieationen, die sich ver- 
halten wie ein Gegenstand zu seinem Spiegelbild. 
Nun sind aber auch eine ganze Reihe von Körpern 
bekannt, die wohl ein assymmetrisches Kohlenstoffatom 
besitzen und dennoch optisch inactiv sind. Auch diesen 
Körpern gegenüber erhielt van’t Hoff seine oben auf- 
gestellte Behauptung aufrecht, indem er die Inactivität 
dieser Verbindungen damit begründete, dass sie Mischungen 
von 2 Isomerien seien, von denen die eine rechts, die 
andere ebenso weit nach links drehe. Wenn man nun 
im Stande sei, eine dieser optischen Wirkungen aufzu- 
heben, so müsse der betreffende Körper aus dem in- 
kettet sehen ıst dies bei der räum- 
oe- 
„ge 
