Eine neue Synthese. 79 
sogenannten Trimethyldihydrochinolin zeigte. Noch grösser war 
die Uebereinstimmung bei einer Base, die ich durch ähnliche 
Behandlung aus dem Isobutyrylmethylphenylhydrazon dargestellt 
habe. Die Salze dieser, von mir als Indoliumbase bezeichneten 
Verbindung unterschieden sich bezüglich ihrer Zusammensetzung 
nur um O7 von denen der fraglichen Dihydrochinolinbase und 
liessen auch durch ihr Verhalten, in wässeriger Lösung an der 
Luft, sowie durch die Reaction mit Eisenchlorid und starker 
Salzsäure auf eine blosse Homologie dieser Basen schliessen. 
Ueberdies gibt meine Indoliumbase bei der Oxydation ein 
Indolinon, dem sicher die Constitution: 
C/CH3), 
co 
Fr 
CHs 
zukommt; dasselbe Indolinon bildet sich nun, wie G. Ciamician 
nachher fand, auch bei der Oxydation des Trimethyldihydro- 
chinolins. 
Es lag nun der Gedanke nahe, die meiner Indoliumbase 
homologe Verbindung nach demselben Verfahren aus dem zum 
Isobutyrylaldehyd homologen Methylisopropylketon darzustellen 
und diese neue Verbindung mit dem Trimethyldihydrochinolin 
zu vergleichen, 
Zur Ausführung des Versuches liess ich, wie für die Dar- 
stellung der Indoliumbase (Monatshefte für Chemie Bd. 17, 
S. 255) eine Lösung von Chlorzink in absolutem Alkohol bei 
Zimmertemperatur auf das Methylphenylhydrazon des Methyliso- 
propylketons zwei Tage hindurch einwirken. Es entstand dabei 
ein in Aether unlösliches Zinkchloriddoppelsalz, das mit Kali- 
lauge zersetzt, eine in Aether lösliche Base lieferte, die sich an 
der Luft roth färbte, mit Jodwasserstoff ein in Alkohol schwer 
lösliches Salz lieferte, das bei 253° schmolz, ein Pikrat vom 
Schmelzpunkte 148° bildete, endlich in starker Salzsäure gelöst 
mit Eisenchlorid eine gelbliche Fällung gab, die allmählig 
krystallinisch wurde. Diese Eigenschaften, sowie auch die 
Analyse des Jodsalzes, welche die Formel Cs Hıs N.J. berechnen 
liess, stimmen so vollständig mit den Eigenschaften des soge- 
