124 Dr. Robert Beer. 



f F I 3 4, 5 a 60« — 62M vereint umkristal- 



F I 4, 5, 61—620 b 61-5— 62»— 62» If f"^^ 8^^^" J^^ 



^ ßoo ßon Mol. Gew. 256-1. 



[ C 620 — 620 J Schmelzpunkt 62». 



Die bei 59 — 59-5o schmelzenden Kopffraktionen von F 1 

 mit den Molekulargewichten 269*2 — 2714 wurden vereinigt, noch- 

 mals mit Lithiumacetat fraktioniert geiällt, jede Fällung nach 

 der Zersetzung fraktioniert aus Alkohol umkristallisiert und 

 dann noch jede einzelne Teilfraktion aus Petroläther und Benzol 

 umkristallisiert. Die aus den Mutterlaugen und die zuerst aus- 

 geschiedenen Säuren schmolzen insgesamt bei 59 — 59'5o. Die 

 Molekulargewichtsbestimmungen der einzelnen Fraktionen änderten 

 sich kaum um mehr als eine Einheit gegenüber dem Mittelwert 

 von 269-5. Das Molekulargewicht änderte sich auch nicht durch 

 Fraktionierung mit Baryum- und Magnesiumacetat. Das so er- 

 haltene Individuum war somit einheitlich, das Molekulargewicht 

 entsprach einer natürlich vorkommenden Heptadecylsäure, deren 

 Identität mit der normalen Heptadecylsäure, die nach Krafft^) 

 aus dem Methylheptadecylketon durch Oxydation dargestellt 

 wurde, durch Bestimmung der Mischungsschmelzpunkte und der 

 Mischungsschmelzpunkte mit Palmitinsäure in den verschiedensten 

 prozentuellen Verhältnissen nachgewiesen wurde. Gerard,-) der 

 das Vorkommen einer Heptadecylsäure im Daturaöl zuerst nach- 

 wies, fand seine Säure nicht identisch mit der synthetischen 

 Heptadecylsäure, weil er von nur 2 g fester Fettsäure aus 

 Daturaöl ausging und die Benutzung von so wenig Ausgangs- 

 material schon Fehler mit sich bringt, die sich eben nicht ver- 

 meiden lassen. Er gibt den Schmelzpunkt seiner Säure mit öö" 

 an und diese gibt mit synthetischer Heptadecylsäure gemischt, 

 nach Holde, einen Mischungsschmelzpunkt von 54-5o. Holde,^) 

 der bei der Untersuchung des Daturaöls wohl die Nichteinheit- 

 lichkeit der Gerard'schen Säure konstatiert, findet Säuren, deren 

 Schmelzpunkt und Molekulargewicht mit keiner der bekannten 

 höheren Fettsäuren übereinstimmen. Die von ihm benützte 

 Fraktionierung wendet er nur auf die Mittelfraktionen an, er 

 sucht also gerade die eutektischen Gemische zu trennen und 

 führt auch da die fraktionierte Fällung — er verwendet Magne- 

 siumacetat — durchaus nicht konsequent durch. Er versucht 

 die Trennung schließlich mit der fraktionierten Destillation im 

 Vacuum; die von ihm angeführten Daten lassen die letztere 

 Methode, wie ich bereits früher erwähnt habe, zur Trennung 

 der Fettsäuren durchaus nicht günstig erscheinen. Es wurden 

 auf Grund der gegenteiligen Befunde Holdes auch noch die 

 Schmelzpunktskurven der natürlichen Heptadecylsäure mit 



») B. 12. 1672. (1879). — -') Ann. de chimie et de Phys. 27. 549. (1892) 

 *) B. 38. 1251. 



