8 Chemische Section. 
einer mit dem Dimethylindol isomeren basischen Verbindung 
vorausgeht, welche schon beim Erwärmen mit Salzsäure, daher 
sicher auch bei obigem Verfahren glatt in Dimethylindol über- 
seht. Diese basische Verbindung entstand durch Erwärmen des 
Isobutyraldehydphenylhydrazons mit alkoholischem Chlorzink auf 
100° C: sie erwies sich als trimolecular und war deshalb zur 
Aufklärung der Frage, wie daraus Dimethylindol entstehen 
konnte, wenig geeignet. Hingegen lieferte das Methylphenyl- 
hydrazon des Isobutyraldehydes bei der Einwirkung von alko- 
holischem Chlorzink ‘eine monomoleculare Base, welche ebenso 
wie die vorher erwähnte Base in ein Indolderivat und zwar in 
das Trimethylindol übergieng. 
Ebenso wie alkoholische Chlorzinklösung bewirkte alkoho- 
lische Jodwasserstoffsäure die Bildung dieser Basen aus dem 
senannten Hydrozonen. Mit diesem Reagens erhielt der Vor- 
tragende auch aus dem Methylphenylhydrazon des Isopropyl- 
methylketons und aus dem Diphenylhydrazon desselben Ketons 
Basen von ähnlichen Eigenschaften. Auch aus dem Diphenyl- 
hydrazon des Isobutyraldehydes erhielt er nach einem ähnlichen 
Verfahren eine den vorigen entsprechende Base. 
Die Bildung derselben lässt sich durch folgendes Schema 
allgemein ausdrücken: 
C(CH;)2 
GH, H)NR— N=CR,—CH(CH,). +2 HJ= HJ CR, + NH,J. 
Phenylhydrazon, = (H, CH,, C,H, NR 
re = (H, OH) J 
Indoliumjodid. 
Darnach erscheinen die bei der Reaction entstandenen .‚Jod- 
verbindungen als Jodide von substituirten Indoliumbasen. 
Der Vortragende gibt Beweise für die Annahme, dass diese 
Jodide von einer quaternären Base herrühren, die in allen Fällen 
als substituirte Indoliumoxydhydrate aufzufassen sind, welche 
jedoch nur labil sind und je nach der Natur der Substituenten 
(R,R,) in andere Basen übergehen. 
So entsteht aus dem Jodid durch Einwirkung von Kalilauge: 
