834 Ceiitralblatt tür Physiologie. Nr. 26. 



HN-CO N— ÜO 



II II I 



HN-C C— NH oder NH^-C 0— NH 



il ii >oo I !i >co 



N_o_NH HN-C-NH 



erfolgt durch Erhitzen der nach W. Traube (Ber. d. Dtsch. ehem. 

 Ge.s. XXVI, S. 2558) dargestellten Iraidopseudoharusäure mit Salzsäure 

 auf 120^. M. Siegfried (Leipzig). 



E. Fisclier. Synthese des Heteroxanthins und Paraxanthins (Ber. 

 d. Dtsch. ehem. Ües. XXX, S. 2400). 



Diese Homologen des Xanthins, das Heteroxanthin (Methyl- 

 xanthin) und Paraxanthiu (Diraethylxanthin) lassen sich nicht durch 

 Methylirung des Xanthins darstellen. Die Synthese beider gelang auf 

 folgendem Wege: Durch Erhitzen des Theobromins mit Phosphoroxy- 

 chlorid entsteht ein Methyldichlorpurin: 



N=C-Cl 



I i 

 Cl-0 0— N-CH3 



il I! >CH 



N-0— N 



welches durch Erhitzen mit starker Salzsäure in das 7-Methylxanthin 



H— N— CO 



00 0— N— OH3 

 I II >CH 



HN— C-N 



das identisch mit dem Heteroxanthin ist, übergeht. Wird hingegen 

 das Methyldichlorpurin mit Alkali gekocht, so bildet sich das 

 7-Methyl-6-oxy-2-chlorpurin (I), welches durch Methylirung in das 

 1, 7-Dimethyl-6-oxy-2-chlorpurin (H) übergeht, das beim Erhitzen mit 

 Salzsäure das 1, 7-Dimethylxauthin = Paraxanthin liefert. 



I n 



HN-CO CH3-N— CO 



I ! II 



Ol— C C-N— CH3 Cl-O C— N— CH3 



II II >GH II II >0H 

 N— C^-N N-O— N 



HI 

 Verf. hält es für wahrscheinlich, dass das Paraxanthin aus dem 

 Caffein im thierischen Körper in der gleichen Weise entsteht, wie 

 das Heteroxanthin aus dem Theobromin, da auch dem Paraxanthin 

 dasselbe Methyl fehlt, welches bei dem Uebergange des Theobromins 

 in das Heteroxanthin abgespalten wird. 



Das Paraxanthin lässt sich leicht durch Behandlung mit Jod- 

 nethyl bei Gegenwart von Normalkalilauge in Caffein überführen. 



M. Siegfried (Leipzig). 



