\QQ Zentralblatt für Physiologie. Nr. 6 



wird vonVerff. durch die Synthese der der Formel I entsprechenden 

 Verbindung' gebracht, die mit dem natürlichen Tryptophan überein- 

 stimmt. Als Ausg-angsmaterial diente der /?-Indolaldehyd, der nach 

 der Methode von Erlenmeyer jun. durch Erhitzen mit Hippursäure 

 und Essigsäureanhydrid bei Gegenwart von Natriumazetat zu einem 

 Laktimid (Azlakton nach der neuen Nomenklatur) kondensiert wird. 



CsHgN.CHO + CH.. .NH.CO.C,;H-, = 



I 

 COOK 



Cg Ho N . CH = C . N . CO . C, H-, — 2 H., 



\/ 

 CO 



Durch Kochen mit 1^' oig'^i' Natronlauge geht diese Verbindung 

 nach der Gleichung 



Cg H, N . CH = C — N . CO . Ce H5 



I / +H,0 = 



CO CgHßN.CH^C.NH — CO.CCH5 



COOK 



in die Indolyl-a-Benzoylamiuoakrylsäure über. 



Die genannte Säure läßt sich durch Reduktion mit Natrium in 

 alkoholischer Lösung, wobei gleichzeitig die Benzoylgruppe abge- 

 spalten wird, in Indol- Alanin (Tryptophan) überführen: 



Cg He N . CH = C . NH . CO . Cg H5 



1 + Ho 4- H2 = 



COOH 

 = Cg Hß N . CHo . CH . NH2 



1 +C,H,COOH 



COOH 



Das so gewonnene Tryptophan gleicht äußerlich völlig dem 

 natürlichen, ist jedoch optisch inaktiv und zeigt einen süßlichen 

 Geschmack. Es beginnt sich bei 240*^ zu verfärben, bei 264" ist es 

 völlig geschmolzen und zersetzt sich bei 266". 



Folgende Derivate wurden zur weiteren Identifizierung dar- 

 gestellt: 



Benzolsulfo-d-Tryptophan Tp. 185". 



Benzolsulfo-r-Tryptophan Tp. 185"; besonders geeignet zum 

 Nachweis des Tryptophans. 



/3-Naphthalinsulfo-d-Tryptophan Tp. 180"; die Verbindung des 

 r-Tryptophans gleicht im Aussehen und Eigenschaften der eben 

 genannten. 



Naphthylisocyanat-d-Tryptophan Tp. 158" (Neuberg 159 bis 

 160"). Die Verbindung ist äußerst lichtempfindlich. Die Verbindung 

 ist ebenfalls sehr geeignet zum Nachweis kleiner Mengen Trypto- 

 phan. Henze (Neapel). 



