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transformer le groupe carbohydroxylique. L'oxydalion ayant toutefois ramené 
immédiatement l'hydrotoluquinone à l’état de toluquinone, ilen prépara l’éther 
diméthylique. Cette combinaison prend facilement naissance quand on fait agir 
l’iodure de méthyle sur l'hydrotoluquinone en présence de l'hydrate de potasse. 
C’est un liquide d'une odeur agréable, rappelant celle de l’anis, et qui bout à 
environ 216 degrés. Quand on le traite par l'acide chromique, toutefois, l’action 
oxydante ne se porte pas sur le groupe méthylique attaché au noyau benzolique, 
mais sur l’un des groupes méthyliques placés près des hydroxyles, lequel se 
sépare à l'état de formaldéhyde. De l'hydrogène est en même temps oxydé, et 
il se forme un corps quinonique de la formule C,,H,,0,, qui, d'après son 
mode de production et ses propriétés, peut être considéré comme une dioxy- 
méthylditolyiquinone de la structure suivante : 
CH RE OCH3 
X 
(0) 
| 
"0 
54 
C> Hs 4 (8) C H3. 
Cette combinaison forme de longues aiguilles brunes, se dissout dans l’al- 
cool et dans l'acide acétique, en donnant une solution jaune rougeûtre, et fond 
à 152 degrés. Par les agents réducteurs, elle est transformée en l’hydroquinone 
correspondante C,,H,,0,. 
Cette dernière matière constitue des aiguilles incolores, est insoluble dans 
l'eau, facilement soluble dans l'alcool et l’éther, et fond à 173 degrés. Lors- 
qu'on la chauffe avec de lacide chlorhydrique jusque vers 200 degrés, dans un 
tube fermé, les deux groupes méthyliques se séparent à l’état de chlorure de 
méthyle, De l'hydrogène est en même temps éliminé. La matière qui prend 
alors naissance cristallise en lamelles incolores, fusibles à 232 degrés. Sa com- 
position n’est pas représentée, comme on pouvait s’y attendre, par C,,H,,0,, 
mais par G,,H,,0,, et on doit, par conséquent, lui attribuer la structure sui- 
vante : 
C;H3 Ft OH 
x 
O 
4 
CH = 0H: 
— M. E. Mulder traite de la synthèse de l'acide diméthylbarbiturique. La 
coloration rouge pourpre qui se produit quand on fait agir l’acide mitrique sur 
la cyanacétyldiméthylurée, rendait déjà très-probable qu'il se forme alors une 
chaîne fermée, devant être regardée comme dérivée de l’urée, avec trois atomes 
de carbone unis successivement l’un à l’autre. La stabilité relativement faible 
de cette combinaison colorée conduisait à essayer d’une voie un peu différente 
pour réaliser la synthèse d’une pareille chaîne fermée. 
La cyanacétyldiméthylurée, en solution aqueuse, donne avec l’eau bromée 
un corps incolore, peu soluble dans l’eau à la température ordinaire et cris- 
tallisant en aiguilles aplaties (ID). L'eau mère de la préparation de la cyana- 
cétyldiméthylurée donne par évaporatior une matière (A), et celle-ci, traitée par 
