N:o 17] Sur deux cas d'hydrolyse en solution oxydative acide. 15 
les deux corps comme des lactones oå la chaine est fermée 
en y ou d. 
T”isomérie des deux lactones est evidemment du au grou- 
pement des atomes autour de la liaison double carbonique. 
La supposition la plus proche sérait celle-ci: 
H CH, H 
; 
glag MER 
BynkgeC ort bb toivine ST sej 
COO COD 
Car la chaine fermée Valtérnative d'une tautomérisation 
dans le sens (8) et (9) tombe. 
Or, les beaux travaux de Thiele! sur les lactones, résul- 
tantes des acides oxhydriques non-saturés, demontrent quwil 
s'agit ici d'un chapitre tres compliqué. 
Mais Padoption de Fidée que ces deux lactones ont leur 
chaine fermée en & m'a rien d'étrange, car on connait déjå 
par les travaux de M. M. von Baeyer et Villiger? Pexistence 
de telles lactones dans le groupe des terpénes. 
Ces auteurs les ont préparées par P'action du réactif de 
Caro sur deux cétones saturées: la menthone et la tetra- 
hydrocarvone. Ils ont expliqué la réaction par la supposition 
qwil y ait eu lieu un élargissement direct du noyau origi- 
naire par Pincorporation d'un atome d'oxygéne. Car ils n'ont 
pas pu constater la formation des acides oxhydriques, antécé- 
dants aux lactones. 
Dans le cas que je viens de décrire, jai eu entre les 
mains les deux acides antécédants. 
Cette circonstance me semble trés importante, car c'est 
elle qui permet Vexplication directe de la réaction du camphre 
acétylé avec le permanganate en acide sulfurique. 
— Sauf Poxydation des 3,3 g. en acide camphorique, il s'y 
est donc produite une hydratation, resultant dans la rupture 
du noyau au lieu de la liaison carbonique double: 
1 Ann. de Liebig T. 306 p. 145, 176 & 194; T. 319 p. 144. 
2 Berichte der deutsch. chem. Gesellsch. T. 29 p. 1820; T. 32 p. 3619 & 
3625; T. 33 p. 858. 
