32 



Ossian Aschan. 



(LVII 



hydroklorid med samma konstitution som ofvanstående, 

 hvilken är beständigare och därför isolerbar och således äger 

 andra egenskaper än den otvan beskriina produkten. Den 

 öfvergår icke i pinenhydroklorid vid upphettning och bildar 

 med största lätthet, redan vid invärkan aiHCl, dipentenderi- 

 vat. Denna tertiära pinenhydroklorid bildas vid invärkan 

 af fosforpentaklorid på den urnopinon genom Grignard'ering 

 framställda metylnopinolen: 



CH^—CO—CH CH^—C{OH)—CH 



I 

 CH^ CH—CH2 CH^ CH—CH^ 



nopinon metylnopinol 



I 

 CH2—C{Cl).CH 



PCL 



(CH,),C 



I 

 CH2 CH — CH2 



tertiär pinenhydroklorid 



Formeln lägst nere är som synes strukturidentisk med 

 formel II å föreg. sida. Huru förklara de anmärkta mot- 

 satserna, hvilka karakterisera de två skilda föreningarna? 

 Detta blir möjligt endast om man betraktar dessa som 

 stereoisomera. 



Den tertiära pinenhydrokloridens strukturformel inne- 

 håller tre asymmetriska system, nämligen de två som repre- 

 senteras af de bägge för cyklobutan- och cyklohexanringen 

 gemensamma kolatomerna — vi vilja beteckna de till dem 

 hörande kolatomerna med 1 och 2 — samt det system 3, 

 hvartill kloratomen och den ensamma metylgruppen hör. 

 Af dessa system gifva 1 och 2, i hvilka tre af de tillhörande 



