A N:o 1) Om tertiär pinenhydroklorid. 7 



CH3 CH^ CH^ 



I I I 



HCs—C=C +HCI CH^—C{Cl)—CH CH^—C—CH{Cl) 



tetrametyletylen mellan produkt pinakolylklorid 



Den tidigaste antydningen om att mellanprodukter 

 -existera vid en pinakolinomlagring gjordes år 1906, då jag 

 var sysselsattmed undersökningen af det enligt W a 1 1 a c h i) 

 ur pinennitrosochlorid genom upphettning med anilin syn- 

 tetiskt framstälda, inaktiva pinenet. Då jag vid c:a — 15° 

 inledde torkad klorvätegas i detta kolväte, stelnade produk- 

 ten icke, ehuru 1 mol af gasen upptagits. Först sedan kärlet 

 uttagits från köldblandningen och dess innehåll småningom 

 nådde rumtemperatur, inträdde en spontan uppvärmning 

 som trots den ringa substansmängden af c:a 20 g steg till 

 40 å 45°. Den erhållna bornylkloriden eller vanliga pinenhy- 

 drokloriden bildades därför synbarligen i tvänne faser: under 

 den ena skulle en labil endotermisk förening ha uppkommit, 

 hvilken efteråt omlagrades under afgifvande af värme. Då 

 jag i sammanhang härmed upprepade försöket med vanligt 

 aktivt pinen, kunde samma företeelse icke observeras, utan 

 af okänd anledning erhölls direkt bornylklorid. Emellertid 

 fann jag, då försöken numera 8 år senare ånyo upptogos, att 

 samma företeelser som hos inaktivt pinen upprepade sig 

 under vissa betingelser, hvilka hufvudsakligen synas vara 

 beroende af att materialen äro torra. T. o. m. under använd- 

 ning af hundra gram och däröfver vid samma försök erhålles 

 till först en relativt lättflytande produkt som, befriad från 

 öfverskjutande klorväte genom att leda torr luft genom 

 densamma, visade följande klorhalt: 



0,1656 g substans gaf enligt Carius 0,1392 g AgCl: 

 Beräknade för C^^H^^Cl: 20,58% Cl: funna 20,54%. 



1) Annalen der Chemie 252, 132 (1889): 258, 343 (1890). 



