Ossian Aschan. 



(LVII 



hos de icke sällan optiskt aktiva alicykliska föreningarna äro 

 lättare att iakttaga och påvisa. 



Som första objekt för studiet valdes pineiis öfvergång i 

 pinenhydroklorid. Denna af Kindt för mera än 100 år sedan 

 upptäckta reaktion är visserligen så allmänt känd och så 

 ofta upprepad, därjämte sedan c:a 12 år tillbaka i stor skala 

 tekniskt utnyttj ad förkamferns konstgjorda framställning, att 

 utsikterna för att här påfinna någonting nytt a priori tyck- 

 tes vara föga gynsamma. Men äfven här besannades en 

 ofta förut gjord erfarenhet, att de äldsta och som det 

 kunde synas sterilaste områdena icke sällan gifva rikligare 

 lön för mödan. I själfva värket erbjuda de erhållna resulta- 

 ten ett betydande intresse också oberoende af det planlagda 

 arbetet. 



1. Reaktionsgången vid pinenhydrokloridens bildning. 



Föreliggande reaktion 



C,,H,,-{-HCl^C,,H,,CI 



är, såsom af de fastställda strukturformlerna för utgångs- 

 materialet och produkten framgår, en pinakolinomlagring 

 enligt formeltypen IV (se ofvan): 



I 

 CH=C CH 



/\ 

 {CH,),C 



I 

 CH^—CH—CH, 



pinen 



CH, 



I 

 CH^—C{Cl).CH 



(CH,)/ 



C// 2 CH — CH2 



förut icke isolerad 

 mellanprodukt 



^ CH, 



I 

 C//2-C CH{Cl) 



CH^C.CH, 



I 

 CH^-CH-CH^ 



pinenhydroklorid 

 (bornylklorid) 



(tertiär pinenhydroklorid) 



Härvid har jag tidigare i) fäst uppmärksamheten. Lik- 

 heten blir mera framträdande, om man nedan angifver mot- 

 svarande omlagring i hexanserien på följande analoga sätt: 



') Annalen der Chemie 387, 29 (1912). 



