2 Ossian Aschan. (LVII 



C//2 • C//2 COOH CH = CH^ 



II. I =H^O+CO+ I 



C//2 • C/fa COOH CH^ . C//2 . CO2// 



Ein Unterschied wiirde allerdings bestehen, erstens darin, 

 dass eine dritte Reaktion, die bei der Adipinsäure auftritt 

 und dabei uiiter Kohlendioxydabspaltung normale Valerian- 

 säure liefert, und zweitens, dass der bei der obigen Reaktion I. 

 eingeklammerte Zerfall des primären Ketoproduktes bei der 

 ringsubstituierten Adipinsäure ausgeblieben sind, fiir den 

 Fall nämlich, dass auch hier tatsächlich eine /5-Ketousäure 

 in der festen Säure Cg //13 O . CO2 H, vorliegen wiirde, was 

 damals noch unentschieden war. 



Die Weiterfiihrung der Untersuchung iiber die vorerwähn- 

 ten Säuren C^H^^O .CO^H und C^H^^.CO^H, wurde wegen 

 anderweitiger Beschäftigung erst im letzten Friihjahr wieder 

 aufgenommen, und zunächst iiber die erstgenannte Säure 

 folgendes ermittelt. 



Ein beständiges Semikarbazon konnte diesmal, ebenso- 

 wenig wie in der Annalenarbeit (loc. cit.) erhalten werden. 

 Wahrscheinlich ist seine Bildung nur unter ganz bestimmten 

 Kautelen möglich, öder es ist sehr unbeständig. Dagegen 

 gelang es leicht, durch Einwirkung von Hydroxylamin ein 

 Oxim von der Formel C^H^^(N . OH) . CO2H, zu gewinnen, 

 und war dadurch die Ketonnatiir der ursprunglichen Säure 

 bewiesen worden. 



Bei den Versuchen, diese Säure durch Oxydation in ein- 

 fachere Bruchstiicke zu zerlegen, zeigte sie sich als eminent 

 beständig. Alkalische Permanganatlösung war auch beim 

 Kochen ohne Einwirkung. Konz. Salpetersäure (gleiche Teile 

 gewöhnlicher (d = 1,42) und rauchender Säure) entwickelte 

 mit der Säure während mehrtägigem Erhitzen unter Riick- 

 fluss nur wenig rote Dämpfe und griff sie offenbar nur sehr 

 langsam an. Dasselbe lehrte ein Versuch, bei dem die Keton- 

 säure (0,5 g) mit einer Lösung von Chromtrioxyd (l,i g) in 

 Eisessig (3 g) bis zur Griinfärbung etwa 3 Stunden läng 

 erhitzt wurde. Nach Verdunsten des Eisessigs bheb ein 

 Riickstand zuruck, woraus auf Zusatz von Wasser ein fester 



