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Kampfenonsäure und Kampfenolsäure. 



nämlich dabei unter Bildung einer dreibasischen alicyklischen 

 Säure aufgespalten werden: 



^CH. 



^CH. 



CH,—CH—C< 



CHo—CH—C< 



CO^H 



CH2 CH2 



CH,-~CH—CO 



+ 30 = 



COM 



CH2 CO^H 



CH2—CH—CO2H 



Ausserdem hatte der Ester einer Säure, die die Gruppierung 

 — CH^ . CO — enthält, mit Benzaldehyd eine Benzyliden- 

 verbindung, — C(:CH . CqH^). CO — , bilden mussen; ein 

 daraufhin gerichteter Versuch fiel indes negativ aus. 



Wenn aber die Säure CiqHi^O^ die ihr in der Gleichung 2) 

 beigelegte Struktur besitzt, so ist es wahrscheinlich, dass sie 

 sich durch Alkalien wieder in Kampfensäure hydrolytisch 

 aufspalten miisste: 



3) 



CH2—CH—C(CHs), 



CH2 

 CH,—C CO 



+ H.0 = 



CH2—CH—C{CH^), 



CH. 



CH,—CH CO-OH 



COoH 



COM 



Tatsächlich gelingt es, wenn man die Säure mit Natrium- 

 alkoholat im Rohr auf 180 — 200° erhitzt, diesen Vorgang zu 

 verwirklichen, indem die Alkohollösung nach 5-stundigem 

 Erhitzen mit Krystallen des in dem Lösungsmittel schwer- 

 löslichen Natriumsalzes der Kampfensäure erfiillt ist. 



Damit war also die obige Formel 3) fiir die Säure bewiesen. 

 Ich nenne letztere Kampfenonsäure. Sie ist, wie ersichtlich, 

 eine o:-Carbonsäure des Kampfenilons. Dass bicyklische 

 /^Ketonsäuren von dieser Konstitution im Vergleich mit den 

 aliphatischen und monocyklischen /:?-Ketonsäuren sehr be- 

 ständig sind, scheint allgemein der Fall zu sein. So ist die 



