A N:o 8) Kampfenonsäure iind Kampfenolsäure. 9 



Experimenteller Teil. 



1. Darstellung der Kamphenonsäure. 



In der friiherii Publikation ^) wurde die Kampiensäure 

 ohne weiteres destilliert. Obwohl die Operation in einem 

 Ström von Kohlendioxyd ausgef iihrt wurde, war die Ausbeute 

 ziemlich mangelhaft, indem Verharzung und zuweilen auch 

 Dunkelfärbung eintrat. Eine bessere Ausbeute an Kamphe- 

 nonsäure, die in dem Falle als iiberwiegendes Hauptprodukt 

 auftritt, wurde in der Weise erzielt, dass man erst die Kamp- 

 fensäure mit Essigsäureanhydrid erhitzte und dann das 

 acetylierte Produkt destillierte, welches keine Kampfensäure 

 mehr, sondern eine in Sodalösung in der kälte unlösliche 

 Verbindung darstellte, die etwas kautschukartig zähe war, 

 Offenbar liegt hier ein Doppelanhydrid mit Essigsäure vor. 

 Es wurde in folgender Weise verfahren. 



1 Mol Kampfensäure (50 g) wurde mit etwas mehr als 

 2 Molen Acetanhydrid (72 g) 6 Stunden läng unter einem 

 Steigrohr zum Kochen erhitzt und nachher im COg-Strom 

 bei gewöhnlichen Druck destilliert. Bis etwa 150° ging ein 

 Gemenge von Essigsäure und Acetanhydrid, bei etwa 200° 

 eine kleinere Menge eines griinlichen Öles, das noch nicht 

 untersucht worden ist, iiber. Die Ketonsäure destillierte 

 oberhalb 300° und fast voUständig bei ihrem Siedepunkt 310° 

 unzersetzt sowie fast farblos, nebenbei gingen ausserdem wei- 

 tere Mengen eines Neutralöles von unbekannter Zusammen- 

 setzung iiber. Es wurde eine Rohausbeute an Kampfenon- 

 säure von 37,5 g (etwa 80 % der theoretischen Ausbeute) 

 erhalten. 



Zur Reinigung wurde die Säure in Soda aufgenommen 

 und die mit Äther ausgeschiittelte, farblose Lösung mit verd. 

 Schwefelsäure krystallinisch ausgefällt. Der Schmelzpunkt 

 derselben war nach dem Trocknen 124°. Nach Auflösen in 

 wenig warmem Benzol und Zusatz von Ligroin, worin sie 

 fast unlöslich ist, und event. Wiederholung der Operation 



') Annaleii der Chemie »SS, 65 (1911). 



