ANroll) Kondensationsprodukter av dicyanmetan m. m. 7 



Det förhållandet att kamfer icke reagerade men väl 

 metyletylketon föranledde antagandet, att endast metvl- 

 ketoner skulle vara förmögna av denna kondensation med 

 malonnitril; liknande är ju även förhållandet med ketoners 

 förmåga att addera natriumbisulfit. Därför framställdes 

 dietylketon genom att med Bäckmans kromsyrebland- 

 ning oxidera dietylkarbinol, som erhållits genom dietyl- 

 magnesiumbromids inverkan på myrsyreester enligt G r i g- 

 nard. Kondensation mellan dietylketon och malonnitril 

 inträdde omedelbart efter tillsats af piperidin till alkohol- 

 lösningen och visade likartat förlopp som kondensationen 

 med aceton. En väl kristalliserande produkt erhölls, som 

 efter en omkristallisation ur alkohol visade smältpunkten 

 165 — 167°. Produktens kvävehalt bestämdes och gav vid 

 handen, att en molekyl keton kondenserats med en molekyl 

 dicyanmetan. 



Även med några aldehyder kondenserades malonnitril 

 under liknande betingelser. Med benzaldehyd i alkohollös- 

 ning erhölls i mycket gott utbyte en kristallinisk vid 88° 

 smältande produkt: 



Denna kondensationsprodukts konstitution är säkerställd 

 genom att a-cyankanelsyrans amid vid behandling med 

 vattenborttagande agenser ger samma produkt ^). 



/^^^ ^CN 



C,H,CH:CCONH^ = C^H^- CH : C +H^0. 



CN 



Även med formaldehyd i vatteulösring kondenseras ma- 

 lonnitril mycket lätt. Vid tillsats av en liten mängd formal- 



') Heuck, Ber. d. deutsch. chem. Ges. 28, 2253 (1895). Här angives 

 även a-fenylätlen-/3, /^-dikarbonsyrenltrilens framställning från benzaldehyd 

 och dicyanmetan med natriumetylat såsom kondensationsniedel. 



