Ossian Aschan. 



(LVII 



Methylkampfenilol entsteht bekanntlich aus Kampfeiii- 

 lon (I.) mittels Magiiesiumjodids. Da die Konstitution des 

 Kampfenilons als Dimethyl-5.5-bicyklo-[l,2, 21-heptanon-6, 

 ein an der Stelle 1. entmethyliertes Fenchon feststeht ^), 

 und andererseits nicht anzunchmen ist, dass bei der G r i g- 

 n a r d'ierung eine Umlagerung stattfindet, so kommt dem 

 Methylkampfenilol die Formel II. zu: 



CH^—CH—C{CH^\ 



I. yCH, 



CH,~CH~CO 



CH^—CH—CiCH^), 



IL 



CH, 



CH,—CH—C< 



OH 



CH, 



Bei einer Konstitutionsbestimnmng des Kampfenhydrats, 

 das aus dem Kampfenhydrochlorid durch Einwirkung von 

 Kalkmilch bezw. 2-proz. Kalilauge entsteht, hat man fol- 

 gendes in Betracht zu ziehen. Fiir das Kampfen, welches 

 entgegen fruhere Annahmen ^) einheitlich ist ^), wurde nach 

 den neueren Untersuchungen *) die alte W a g n e r'sche 

 Formel festgestellt. Bei der Addition von Chlorwasserstoff 

 an Kampfen, die zweite Bildungsstufe des Kampfenhydrats, 

 findet keine Umlagerung des Kernes statt. Dies konnte ich 

 in folgenden Weise zahlengemäss nachweisen: ein d-Kampfen, 

 das iiber sein linksdrehendes Hydrochlorid, beim Verriihren 

 mit verd. Alkali, in ein wenig linksdrehendes Kampfenhydrat 

 verwandelt worden war, wurde aus letzterem durch Was- 

 serabspaltung in Kampfen mit der ursprunglichen Drehung 

 zuriickverwandelt ^) : 



') Bouveault und Blanc, Compt. rend. 146,233; 147,1314(1908); 

 vergl. auch Harries und Palmen, Ber. d. d. chem. Ges. 43, 1432 (1910). 



*) Moycho und Zienkowski, Annalen der Chemie 340, 41, 51 

 (1905). 



») Aschan, Annalen der Chemie 383, 39 (1911). 



*) Vergl. A n w e r s ,^Annalen der Chemie 387, 240, 251 (1912); Buch- 

 ner und Wiegand, Ber. d. d. chem. Ges. 46, 759 (1913); Aschan, An- 

 nalen der Chemie 398, 299 (1913); P. Lipp, Annalen der Chemie 399, 241 

 (1913); 402, 344 (1914). 



*) Annalen der Chemie 383, 9 (1911). 



