A N:o 12) Konstitutionsbestimmungen in der Kampfengruppe. 



urspriingliches) 

 Kampfen j 



Kampfeii-| 

 hydrat j 



[a]jj= — 2,89 



Kampfen- \ 

 hydrochloridj 



[«]d = — 6,40 



zuriickerhaltenesj 

 Kampfen | 

 [cc]rj=- + 12,63 



Wäre nämlich eine Umlagerung in die Kampfergruppierung 

 und zuriick stattgefunden — die einzige sonst stattfindende, 

 — , so wäre dabei gewiss die urspriingliche Drehung verändert 

 worden. 



In einer zweiten Reihe wurde ein Kampfenhydrochlorid 

 mit unveränderter Drehung zuriickerhalten, wenn es zuerst 

 in Kampfenhydrat verwandelt und daraus wieder mit Chlor- 

 wasserstoff regeneriert worden war: 



Kampfen- ) 

 hydrochlorid/ 



[«]d 



6,40 



Kam.pfen-} 

 hydrat / 



[«]/) = 2,89 



Kampfen- ) 

 hydrochloridj 



W]d = — 6,49. 



Aus den beiden Zahlenreihen folgt ferner, dass auch das 

 beteiligte Kampfenhydrat ohne Umlagerung des ursprilng- 

 lichen Kampfenskeletts entsteht, mithin ein wahres Kampfen- 

 derivat ist. Unter Anwendung des W a g n e r'schen Kampfen- 

 formels (III.) gelangt man somit zur folgenden Konstitution 

 fur Kampfenhydrochlorid (IV.) sowie ftir Kampfenhydrat (V.): 



III. 



CH^—CH—C{CHs), 



CH, 



CH^~CH~C^CHo 



CH^—CH—C{CH^\ 



IV. 



CH. 



CH.~CH—C< 



n 



CH, 



CH^—CH—C{CH^\ 



V. CH, 



CH,—CH—C<. 



OH 



CH, 



