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Die zweite Additionsmöglichkeit des Chlorwasserstoffs an 

 die semicyklische Bindung, unter Bildung eines Chlorids ^) 

 bezw. Alkohols mit der Seitenkette — CH^Cl bezw. — CH^OIi, 

 braucht nicht diskutiert werden, da sowohl Kampfenhydro- 

 chlorid wie Kampfenhydrat das typische Verhalten eines 

 tertiären Chlorids bezw. Alkohols besitzen, worauf ich schon 

 friiher ^) hingewiesen habe. 



Die Formel V. des Kampfenhydrats fällt, wie ersichtlich, 

 mit der des Methylkamphenilols (II. oben) strukturell zusam- 

 men. Die beiden Körper sind aber nicht substantiell iden- 

 tisch. Nach M o y c h o und Zienkowski^) schmilzt 

 Methylkampfenilol bei 117—118° und siedet bei 204—206°. 

 Meinerseits känn ich wohl den Siedepunkt bestätigen, meine 

 Präparate zeigten aber niemals einen so hohen Schmelz- 

 punkt, der bei dem destillierten bezw. schwer krystallisier- 

 baren Körper meistens unter 110° lag, was darauf zuriick- 

 gefiihrt sein mag, dass ich ein aktives Methylkampfenilol 

 unter den Handen hatte. Fiir das Phenylurethan des letzteren 

 geben M. und Z. 127—128° an, ich habe 126° gefunden. 

 Die Nichtidentität der beiden tertiären Alkohole geht nun 

 deutlich daraus hervor, dass der Schmelzp. des Kampfen- 

 hydrats meinen Erfahrungen nach bei 150 — 151° (bei 

 einem Siedep. von 206^ — 207,5°)*) sowie der des von mir nun- 

 mehr dargestellten Phenylurethans des Kampfenhydrats bei 

 89° liegt. Folglich muss die Isomerie von sterischer Art sein, 

 im Sinne der Formeln 



^) Damit wird die gleichzeitige Bildung kleiner Menge des entspre- 



chenden primären Chlorides 



CH, 



nicht in Frage gestellt, 



CH^ . CH-CH. CH^Cl 

 um so weniger, als ich fruher (Annalen d. Chem. 383, 11 [191 IJ) feststellen 

 konnte, dass dem gewöhnlichen, leicht spaltbaren Kampfenhydrochlorid ein 

 zweites viel beständigeres beigemengt ist, das nach dieser Formel konsti- 

 tuiert sein könnte. 



*) Diese Annalen 383, 6, 16 ff. (1911). 



^) Loc. cit. S. 60. 



*) Diese Annalen 383, 18 (1911). 



