AN:ol2) Konstitutionsbestimmungen in der Kampfengruppe. 



VI, 



CH^ • CH—C{CH^)^ 



CH. 



CH, ■ CH—C 



.OH 



\ 



CH. 



VII. 



C/fa • CH—C(CH^), 



CH, 



.CH. 



CH^ ■ CFI—C' 



OH 



Methylkampfenilol und Kampfenhydrat sieheii folglich in 

 demselben Verhältnis zu einander, wie in der Kampfergruppe 

 Borneol zum Isoborneol. 



Dass die beideii Alkohole eineu sehr ähnlicheii molekula- 

 ren Bau besitzen und andererseits mit Kampfen nahe ver- 

 wandt sind, geht ferner aus folgendem Verhalten zwingend 

 hervor. Als M o y c h o und Z i e n k o w s k i i) zwecks Dar- 

 stellung des Acetates Methylkamphenilol mit Eisessig und 

 wenig 50-proz. Schwefelsäure 3 — 4 Stunden auf 60° erwärm- 

 ten, so erhielten sie (neben Kampfen) Jsobornylacetat, was 

 sie ganz richtig auf eine Anlagerung von Essigsäure (nach 

 Bertram) an einen Teil primär gebildeten Kampfens zuriick- 

 fiihrten. Damit iibereinstimmend verhält sich meinen Er- 

 fahrungen nach das Kampfenhydrat 2). Hier geniigt u. A. 

 schon ein kurzes Erwärmen mit schwachen Mineralsäuren 

 bezw. Kochen mit Eisessig, um die vollständige Spaltung 

 des Alkohols in Kampfen und Wasser zu bewirken. Darauf 

 ist auch hier die leicht verlaufende Isobornylacetatbildung 

 zuruckzufiihren, die aus dem Kampfenhydrat mit Eisessig 

 und einigen Tropfen 50-proz. Schwefelsäure zustandekomm.t. 

 Auch aus einer im experimentellen Teil mitgeteilten einfachen 

 Methode zur Unterscheidung der vier Alkohole C^qH^^ .OH 

 der Kampfer- bezw. Kampfengruppe geht das analoge Ver- 

 halten des Kampfenhydrats und Methylkampfenilols gegen 

 verd. Säuren deutlich hervor. 



Bei der ungleichartigen Darstellung der beiden Alkohole 

 ist die Bildung der stereomeren Form nicht ausgeschlossen. 

 Beziiglich des Methylkamphenilols ist zu erwähnen, dass schon 



') Diese Annalen 340, 60 (1905). 



2) Diese Annalen 383, 15, 23 (1911); Ber. d. d. chem. Ges. 41, 1093 

 (1908). 



