A N:o 12) Konstitutionsbestimmungen in der Kampfengruppe. 7 



Schmelzpunkt des Rohproduktes zuriickzufiihren wäre. Von 

 den beiden Modifikationen wäre die /j-Verbindung durch 

 ihre Unbeständigkeit gegen verd. Alkalien bezw. Kalkmilch 

 eigentiinilich, indem sie, statt Kampfenhydrat, Kampfen 

 unter /fC/-Abspaltung zuriickbilden wiirde. Unter die- 

 sen Uniständen wären also höchstens kJeine Mengen eines 

 stereomeren Alkohols, das offenbar diesem Methylkampheni- 

 lol entspricht, beim Verriihren des rohen Hydrochlorids mit 

 Kalkmilch zu erwarten. Tatsächlich zeigte das von uns in 

 der Weise dargestellte, rohe Kampfenhydrat nach der Was- 

 serdampfdestillation und nachdem der erste Kampfen- 

 hal tige Vorlauf entfernt worden war, bei 116 bis 125° liegende 

 Schmelzpunkte und konnte daher nichts öder höchstens 

 winzige Mengen von dem niedrig schmelzenden Methyl- 

 kampfenilol enthalten. 



Dagegen waren wir wiederholt bemiiht, in dem niedrig 

 (bei 80 — 90°) schmelzenden, rohen Methylcamphenilol, das 

 in der Tat den eigentiimlichen fischähnlichen Geruch des 

 Kampfenhydrats zeigte, das beigemengte Isomere nachzu- 

 weisen. Da die beiden stereomeren Alkohole fast denselben 

 Siedepunkt besitzen und sich durch eine eminente Löslichkeit 

 bezw. Zerfliesslichkeit auszeichnen, so hatten wir bei dem 

 auf Umkrystallisieren beruhenden Verfahren mit viel grös- 

 seren Schwierigkeiten zu kampfen, wie zu ihrer Zeit M o n t- 

 g o 1 f i e r 1) und H a 1 1 e r 2), als sie in ihren klassischen 

 Untersuchungen iiber die gleichzeitige Bildung der beiden 

 »Camphole», des Borneols und Isoborneols, die Trennung 

 desselben von einander durchfiihrten. Wir mussten schliess- 

 lich diese auf die Trennung gerichtete Arbeit als aussichtslos 

 aufgeben. Dazu trug auch wesentlich bei, dass sich die 

 Phenylurethanbildung mittels Carbanils als schwierig heraus- 

 stellte, da das Reagenz aus den beiden tertiären Alkoholen 

 z. T. Wasser unter Carbanilidbildung abspaltete. Aus Methyl- 

 kamphenilol erhielten wir nach längerem Stehen der Compo- 

 nenten in Gegenwart von wenig Petroläther das von M o v c h o 

 und Zienkowski beschriebene, in langen Nadeln krystal- 



1) Dissertation, Paris (1878), S. 59, 



*) Compt. rend. 109, 188 (1889); Ann. chim. phys. [6J 27, 421 (1892). 



