8 Ossian Aschan. (LVII 



lisierende Pheiiylurethan, C^H^ . NH . CO . O . C^qH^^, aller- 

 dings mit etwas niedrigerem Schmelzpunkt (126° statt 127 

 bis 128°). Die Mutterlauge roch deutlich iiach Kampfen- 

 hydrat, doch konnte kein zweites Pheiiylurethan erhalteii 

 werden. Eiii ergänzender Versuch mit rohen Kampfen- 

 hydrat brachte einiges Licht iiber seine Indifferenz gegen 

 Carbanil. Bei mehrwöchentlichem Stehen fand auch hier 

 dieselbe unter Wasserabspaltung verlaufende Carbanilid- 

 bildung statt. Erst beim Erhitzeii erhielten wir, und zwar 

 nur mit grosser Schwierigkeit, das bisher unbekannte, bei 

 89° schmelzende Pheiiylurethan des Kampfenhydrats, C^H^ . 

 NH . CO . OC^^Hyj, konnten aber, aus den obenangedeuteten 

 Griinden, kein zweites Phenylurethan auffinden. 



Trotz diesen experimentellen Schwierigkeiten darf man 

 wohl, sowohl auf Grund der eingangs erörterten Synthese der 

 beiden tertiären Alkohole wie auch ihrem allgemeinen Ver- 

 halten nach, als feststehend betrachten, dass 

 Methylkampjenilol und Kampfenhydrat geometrisch isoiner sind 

 (vergl. die Formeln VI. und VII. oben). 



tjber die wahre Konfiguration der beiden Alkohole könnte 

 man höchstens nichts beweisende Raumformeln aufkonstruie- 

 ren, worauf ich indes verzichte. 



Der experimentelle Teil enthält ferner den strukturellen 

 Ideniitätsnachweis fur die Chloride der Formel C-^qH^-^CI, 

 welche einerseils aus Kampfen durch Addition von Chlorwasser- 

 stoff, andererseits durch Einwirkung von Phosphorpentachlorid 

 aus Borneol bezw. Isoborneol entstehen, insofern sie nämlich 

 sämmtlich dasjenige in Kampfenhydrat iibergehende Chlorid 

 als Hauptbestandteil enthalten, das friiher als a-Kampfen- 

 hydrochlorid bezeichnet wurde. Dieser Hydrochlorid besitzt 

 die friiher nicht festgestellte Strukturformel 



CH^-CH-CiCH,), 



I 



I 



C// 2 



CH^' CH- C Cl' CHs 



