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ausgeschiittelt, die Ätherlösung mit genugend verd. Natron- 

 lange geschiittelt, mit Wasser zweimal gewaschen uiid mit 

 Calciumchlorid getrocknet. Nach Verdunsten des Äthers 

 resultierten 8,55 g. Beim Destillieren ging von dieser Menge 

 fast allés vor 160° iiber (Schmelzpunkt des erstarrenden 

 Destillates 43 — 44°). Der Körper stellte also Kampfen dar. 

 tJber 170° blieben etwa 1,5 g eines esterartigen, nicht unter- 

 suchten Öles zuriick, das dem Geruch nach weder Bornyl- 

 noch Is öbor nyl acetat darstellte. 



2) 10 g rohes Methylkampfenilol (nicht destilliertes, vom 

 Schmelzpunkt etwa 85°) wurden ähnlich mit 60 g Eisessig 

 und 2,5 g geschm. Natriumacetat eine Stunde läng unter 

 Riickfluss gekocht. Das Produkt wurde wie bei der Probe 1) 

 isoliert. Es destillierten von dem halbfliissigen, nach dem 

 Abpressen zwischen Fliesspapier bei 95° schmelzenden Riick- 

 stand des Ätherextraktes (9 g) bis 180° 0,5 g unter rascher 

 Temperatursteigerung, bei 180—196° 1,2 g, bei 196—202° 

 6 g, Riickstand 0,5 g. Die Hauptfraktion schmolz ungereinigt 

 bei 72° und roch etwas nach Isobornylester. 



Beim einstiindigem Kochen mit Eisessig geht also das 

 Kampfenhydrat fast vollständig in Kampfen iiber, während 

 Methylkampfenilol nur wenig affiziert wird. Hier liegt also 

 ein deutlicher Unterschied in dem Verhalten der beiden 

 Alkohole vor. 



Ein weiterer Unterschied der beiden sich sonst so ähnlich 

 verhaltenden Alkohole liegt in der oben (S. 14 u. 19) erörterten 

 Tatsache vor, dass Methylkampfenilol schon beim Stehen mit 

 Phenylisocyanat sein Phenylurethan, während Kampfen- 

 hydrat erst beim Erhitzen mit dem Reagenz das entsprechende 

 Phenylurethan liefert. 



4. Einfache Methode zur Unter scheidung von Borneol, Isobor- 

 neol, Methylkampfenilol und Kampfenhydrat. 



Wenn man je 0,5 g dieser vier Alkohole in 0,5 ccm Eisessig 

 in engem Probierröhrchen kalt auflöst, zu jeder Probe einen 

 kleinen Tropfen (etwa 0,025 g) verdiinnter Schwefelsäure 



