A N:o 23) 



Bicykliska system med en fyrring. 



En ketoii erhölls även, vilken emellertid reagerade omättat 

 gentemot kaliumpermanganat samt även visade optiska data, 

 som skulle tyda på ett monocykliskt system med en dubbel- 

 bindning i molekylen i konjugerad ställning till karbonyl- 

 gruppen, vilket även av Bonsdorff framhålles. Denne 

 föreslår därför för den erhållna ketonen en formel med en cyk- 

 lopentanring och lovar att längre fram närmare undersöka 

 densamma. 



Av de försök jag gjorde att syntetiskt realisera pinen- 

 ringsystemet anföres i detta sammanhang ett. Den tidigare 

 beskrivna ^) dibromiden av glykolen från pinsyra uppvärm- 

 des med natrium i förhoppning att följande reaktion skulle 

 äea rum: 



.CHs 



CH. 



H,C 



C< 





CH, 



HX 



\ 



/ 



+ 2iVa = 



C< 



^^' C//. 



CH. 



CH^Br 



HO 



+ 2NaBr 



CH, 



CHoBr 



CH, 



Vid behandling av bromiden i kokande benzol med »moleky- 

 lärt» natrium kunde ingen inverkan d. v. s. bildning av nat- 

 riumbromid iakttagas. Natrium fick därefter inverka på 

 dibromiden uti smält paraffin, vilket vid upphettning med 

 natrium till 200° icke avgav någon flyktig substans. Uti 

 detta lösningsämne började vid 120° natriumbromid att av- 

 skilja sig, och en halogenfri substans destillerade över. Upp- 

 hettningen fortsattes ännu någon tid ända upp till 150 — 160°. 

 Det klara destillatet fraktionerades ytterligare ett par gån- 

 ger, och större delen kokade mellan 80 — 85° och reagerade 

 omättat vid anställande av B a e y e r s prov. Det var tyd- 



') Denna öfversigt Bd. LVII. 1914-1915. Afd. A. N:o 7. 



