6 G. J. Östling. (LVII 



ligt av kokpunkten, att här icke förelåg det sökta kolvätet 

 utan att en sönderspjälkning av molekylen ägt rum, varför 

 destillatet icke vidare undersöktes. Helt nyligen har S e m m- 

 ler 1) från nopinon framställt detta kolväte, C^H^^, och 

 kallar det nopinan. Dess kokpunkt är 149° vid 747 mm. 

 Försök gjordes även att erhålla den av Bonsdorff 

 eftersträvade ketonen ehuru på ett par andra sätt. D i e c k- 

 m a n n ^) har upptäckt, att man genom att koka adipin- 

 syrans etylester med den beräknade mängden natrium i 

 toluol får följande reaktion till stånd: 



2 v^J^a ^^^2 ^^^^ ^2^^5 



+ Na 



CH^—CH^ • CH, • COO C, H 

 CH^—COOC^H 

 C// 2 — CH2\ 



I ^C— CO2 C, H, + C,H,OH + H 



CH, CO Na 



Genom ketonspjälkning erhålles sedan härur cyklopen- 

 tanon. På samma sätt reagerar även pimelinsyrans ester, 

 och sålunda kan cyklohexanon framställas. Nu är pinsyran 

 en ringsubstituerad adipinsyra och borde sålunda dess ester 

 reagera med natrium under bildning av en /9-ketonsyreester 

 av följande struktur: 



C< CH-CO^C^H^ 



/ C//3/ 

 HC / 



CO 



1) Ber. d. Deutsch. Chem. Ges. 47, 384 (1914). 



2) Annalen der Chemie 317, 27 (1901). 



