2 Ossian Aschan. LVII 



auf Pinenhydrochlorid bis zu anfangendeni Schmelzen ein 

 Dichlorid, C^qH^^CI^, dargestellt hat, das bei etwa 107° 

 schmolz. Da das Ausgangsmaterial iii diesem Falle der 

 Kampferreihe angehört, gewinnt man jedoch hieraus keinen 

 Anhaltspunkt zur Beurteilung des direkten Chlorierungs- 

 ganges des Pinens. N a u d i n i) hat letztere Einwirkung bei 

 der niedrigeren Temperatur von — 15° ausgefiihrt. Beim 

 Einleiten von 1 Mol. des Halogens erhielt er eine Fliissigkeit 

 von der Zusammensetzung C^QH-i^^Cl^, die beim Erhitzen in 

 Cymol (in 75-proc. Ausbeute) und Chlorwasserstoff haupt- 

 sächlich zerfiel. 



Meine eigenen Erfahrungen stimmen mit keiner der 

 Vorgänger iiberein. Die Chlorierung fand unter Abkiihlen 

 auf eine zwischen 0° und — 15° liegenden Temperatur, 

 sowie unter Anwendung ganz irockner Materialien statt. 

 Unter Bezugnahme auf meiner unlängst an dieser Stelle 

 publizierten Untersuchung ^) iiber die Einwirkung von Chlor- 

 wasserstoff auf Pinen bei niedriger Temperatur, wurde hierbei 

 das wahre Additionsprodukt von zwei Atomen Chlor an 

 Pinen (Formel I.) bezw, sein Umlagerungsprodukt (Formel 11.) 

 das daraus in gleicher Weise wie das gewöhnliche Pinen- 

 hydrochlorid aus dem tertiären Pinenhydrochlorid entstan- 

 den wäre, erwartet: 



C//3 CH, 

 CICH C{Cl)—CH CICH C CHCl 



CHo . C . CHc 



3 . ^ . »^i-13 



I 



CH^ CH CH^ CH^ — CH CH, 



Das eine wie das andere Produkt beansprucht viel Interesse, 

 besonders wenn es gelänge, die Chloratome in denselben gegen 

 andere Gruppen auszutauschen. Auch fiir das Studium der 

 Pinakolinumlagerungen, sowie des eventuellen Uberganges 



*) BuU. soc. chim. [2], 37, 111 (1882). 



'') Om tertiär pinenbijdroklorid ; ett bidrag till pinakolinomlagringens 

 teori. Öfversigt af Finska Vet.-Soc:s Förh. Bd. LVII. Afd. A. N:o 1 

 (1914—1915). 



