A X:o 29) Uber die Chlorierung des Pinens. 3 



des Körpers IL, der als symmetrisch chloriertes Boriiyl- 

 chlorid hervortritt, in ein kampfenartiges Gebilde könnte 

 die Kenntnis der beiden Prodiikte, falls sie entstehen wiirden, 

 beförderiid sein. 



Es zeigte sich, dass die Chloreinwirkung, auch wenii sie 

 durch Abkiihlen gemässigt wird, in komplizierterer Weise 

 stattfindet als im Voraus angenommen werden konnte. Im 

 folgenden werden die bisher gewonnenen Ergebnisse der Un- 

 tersuchung mitgeteilt. 



7. Eimvirkung von trocknen Chlor aiif Pinen. 



Das angewandte Pinen war frisch iiber Natrium des- 

 tilliert und sicher wasserfrei; es stellte ein rechtsdrehendes 

 Präparat vom Drehungsvermögen [a]j) =+25,6 dar. 



In 25 g trocknes Pinen, dem als Chloruberfiihrer 2,5 g 

 absoluter Äther zugegeben und das mit einer krältigen Eis- 

 Kochsalzmischung gekiihlt worden war, wurde unter Um- 

 riihren 1 Mol. Chlor eingeleitet, das vorher erst durch Wasser, 

 dann durch zwei Schwefelsäureflaschen und schliesslich iiber 

 Phosphorpentoxyd geleitet worden war. Zur Entwickelung 

 des Chlors wurden 12,5 g KMnO^ sowie 65 cem konz. Salz- 

 säure angewandt. Wie zu erwarten, war die Erwärmung 

 eine erhebliche. Die anfängliche Temperatur von — 15° 

 stieg anfangs auf 0°, kurzere Zeit sogar auf +2°, am Ende der 

 Einwirkung war sie — 8°. Letztere dauerte etwa 3 Stunden, 

 die durch die Chloraddition erzeugte Gewichtszunahme betrug 

 11,05 g, statt der theoretischen von 12,3 g. 



Das farblose, fliissige Produkt enthielt etwas gelösten 

 Chlorwasserstoff. Beim Stehen iiber Nacht trät eine bräun- 

 liche Farbe auf. Es wurde mit Sodalösung sowie mit Wasser 

 gewaschen und in zwei Teilen geteilt, von denen 1) der eine 

 ohne, 2) der zweite nach Alkalizusatz mit Wasserdampf 

 destilliert wurde. Beide gingen nur schwer iiber, und ein ver- 

 hältnismässig erheblicher Riickstand bleib im Destillier- 

 gefässe zuriick. Die mit Äther aus den Destillaten isolierten 

 öligen Anteile siedeten bei 10 — 11 mm in folgender Weise: 



