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Ossian Aschan. 



(LVII 



CH=C CH Cl . CH 



{CH,),C^ 

 I 

 CH 2 CH — CH 2 



Pinen 



CH, 

 -C{Cl)-CH 



{CH,)2C^ 

 I 

 CH2 CH — CH2 



Dichlorid 



Das Verhalten des Körpers spricht indes gegen diese 

 Aniiahme. Erstens wird es beim Erhitzen iiicht umgelagert, 

 was jedoch bei der angegeben Struktur zu erwarten wäre, 

 und zweitens wirkt auch Anilin nicht bei höherer Temperatur 

 darauf ein. Er känn also nicht das Produkt sein, welches 

 beim Vermischen mit Anilin die beträchtliche Temperatur- 

 erhöhung der Mischung hervorruft. Vielmehr diirfte er, 

 wie auch das obige feste Dichlorid, ein Umlagerungsprodukt 

 darstellen. 



2 g des fliissigen Chlorids wurden während 6 Stunden im 

 Einschlussrohr auf 150° erhitzt. Beim Öffnen enthielt das 

 Rohr eine kleine Menge Chlorwasserstoff. Als der Inhalt 

 nachher unter 10 mm destilliert wurde, gingen vor 100° nur 

 einige Tropfen iiber, die nach Terpinolen rochen. Die grösste 

 Menge destillierte wieder etwas iiber 120°, und das Destillat 

 verblieb wie vorher völlig fliissig. Das Ausgangsmaterial 

 war also grösstenteils unverändert. Ähnliches wurde gefun- 

 den, als 5 g des fliissigen Dichlorid mit 10 g Anilin 6 Stunden 

 läng im Paraffinbad gekocht wurde. Als das Produkt nach 

 Versetzen mit Eisessig mit Wasserdampf iiberdestilliert und 

 das Destillat in Äther aufgenommen sowie destilliert wurde, 

 so ging bei 60 — 70° (10 mm) eine Menge von etwa 1 g iiber, 

 die dem Geruch nach aus Anilin bestand, während die Haupt- 

 menge unter 10 mm bei 115 — 130° destillierte. Letztere blieb 

 fliissig und bestand aus dem Ausgangsmaterial. Eine Chlor- 

 wasserstoffabspaltung schien nicht eingetreten zu sein. 



Irgend eine bestimmte Ansicht iiber die Struktur des 

 öligen Dichlorids lassen die ausgefiihrten Versuche nicht zu, 

 doch spricht die fliissige konsistenz fiir die Annahme, dass 



