A N:o 29) Uber die Chiorierung des Pinens. 13 



eiii Gemeiige vorliegt. Die Bildung sowohl eiiies Stereo- 

 meren zu dem festen Dichlorid, falls es die obige Formel II. 

 besitzt, wie auch eines Strukturisomeren, die sich aus der 

 /i^-Form des Pinens (dem Nopinen) herleiten könnte, ist 

 nicht ausgeschlossen. 



Anhang: Uber Chlorierungsprodukte des Pinenhydrochlorids. 



Die Versuche zielten auf die Bildung der oben beschrie- 

 benen Dichloride hin, die nach obigen Versuchen bei der 

 direkten Chiorierung von Pinen erhalten worden waren und 

 die wegen ihrer Beständigkeit bei der Anilinwirkung vielleicht 

 das unter Umlagerung entstandene, in dem Pinenhydro- 

 chlorid vorhandene Skelett enthalten könnten. 



Vorversuche hatten gezeigt, dass Einleiten von Chlor in 

 geschmolzenes Pinenhydrochlorid in eine heftige Reaktion 

 resultierte, wobei Verkohlen eintrat. Dasselbe fand auch 

 statt, wenn man Antimonpentachlorid zu derselben Ver- 

 bindung bei gewöhnlicher Temperatur zufiigte. 



Als 15 g Pinenhydrochlorid in 10 g Tetrachlormetan ge- 

 löst und trocknes Chlor während 2^2 Stunden eingeleitet 

 wurde, fand die Reaktion zwar unter Selbsterwärmung aber 

 ruhiger statt. Nach Verdampfen des Lösungsmittels wurde 

 das feste Produkt zweimal aus Alkohol umkrystallisiert. 

 Der Schmelzpunkt lag dann bei 135°, und nach dem Ver- 

 mischen mit Pinenhydrochlorid schmolz die Probe schon bei 

 100 — 110°. Die aus der Mutterlauge zuriickgewonnene Sub- 

 stanz schmolz bei 127—128°. 



Die Chlorbestimmung des bei 135° schmelzenden Körpers 

 ergab: 



0,2294 g gaben 0,4409 g AgCl; Cl 47,98%. 



Berechnet fiir Cj^qHj^qCI^: fiir C^qH^^CI^: fiir Cj^qH^^CI^: 



Cl 34,25% 44,08% 51,50% 



Der folgende Versuch wurde in Chloroformlösung aus- 

 gefiihrt, wobei ein bei 126° schmelzendes Produkt entstand. 



