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CßHg . CO . C\ + Ho = C^U- . CO . CHoOH. Die Bildung clor 1-Man- 



^H 

 delsäure dürfte unter Wasseraufnahme durch Enzyme (,,Glyoxa- 

 lasen"), deren Wirkung der Verf. mit Dudlev kürzlich beschrieben 



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 hat. zustande gekommen sein. CgH^ . CO . C^ + HoO = CgHj . 



. CHOH . COOH. Der Benzaldehyd wird als sekundäres Produkt 

 angesehen; entweder könnte er aus dem Benzoylkarbinol unter Formal- 

 dehydabspaltung oder aus der Glyoxylsäure unter COg-Abspaltung 

 fdurch ..Karboxvlasen") hervorgegangen sein. CgH^ . CO . CH.,OH — >- 



CßH^ Cf + HCOH. 

 ^H 



CgHs . CO . COOH -^ CßH, Cr^ + CO,. Für die Entstehuns: 



^H 

 des Benzylalkohols wird entweder Reduktion des Benzaldehyds 

 oder direkte Entstehung aus Phenvlglvoxal anoenomnieu. 



'^ -^^ 



CeHsC.f + H, = CA . CH^OH. 

 ^H 



CgH^ . CO . C( ->- CßHj . COH = CO -^ C^U- . CH,OH + CO.,. 

 ^H 

 Die Bildung der Phenylglyoxyl säure ist am einfachsten durch 

 Oxvdation der Aldehvdgruppe des Phenvlglyoxals zu erklären. 



^ 



CßHs . CO .(-y + = C.Hj . CO . COOH. 



TT Georg T_. and mann (Berlin). 



A. Sonn. Über die Barstclluny si/mmetriscJi substituierter Harnstoffe. 



{A. d. ehem. Institute d. Univ. Königsberg i. P.) (Ber. d. deutsch. 



ehem. Ges., XLVII, 13, S. 2437.) 



Durch Erhitzen von Harnstoff mit jirimären Aminen werden 

 substituierte Karbamide dargestellt. Diese direkte Substitution läßt 

 sich viel leichter und bequemer bewirken durch Erhitzen der beiden 

 Komponenten in Eisessiglösung. Dampft man 2 Moleküle primäres 

 Amin mit 1 ^lolekül Flarnstoff und etwas Eisessig ein, so bleibt 

 fast immer ein farbloses Öl zurück, das beim Erkalten oder in Be- 

 rührung mit Wasser sofort erstarrt. Auch Monoalkylharnstoff wird 

 durch Erhitzen in Eisessig in symmetrischen Dialkylharnstoff um- 

 gewandelt. An Stelle von Harnstoff läßt sich auch Pdiodanammo- 

 iiium verwenden. Beim Erhitzen mit 2 Molekülen Anilin in Eis- 

 essig wurde untei- starker Schwefelwasserstoffentwicklung der sym- 

 metrische Diphenylharnstoff in nahezu quantitativer Ausbeute erhalten. 

 Das ^'^erfahren ist noch wichtiger für die Gewinnung von sym- 

 metrischen Harnstoffen mit verschiedenen Alkylgruppen. Z. B. ent- 



