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Zentralblatt für Physiologie. 



Nr. 5/6 



J. V. Braun und E. Müller. Umwandlung des Kokains in neue, physio- 

 logisch wirksame Substanzen. (A, d. ehem. Institut d. Uhiv. Breslau 

 und a. d. ehem. Institut d. Univ. und Techn. Hochseh. Warschau, ) 

 (Berichte d. Deutschen ehem. Gesellsch., LI, S. 235.) 



Die Überführung des Kodeins in das N-^-Oxyäthyl-dimethyl- 

 amino-norkodid, also die Verschiebung des alkoholischen Hydro- 

 xyls an eine andere Stelle des Moleküls, hat kein Verschwinden der 

 physiologischen Wirkungen zur Folge, Es schien von Interesse^ 

 ähnliehe Änderungen an den chemisch-konstitutionell genau be- 

 kannten Solanazeen- und Kokaalkaloiden vorzunehmen. Aus- 

 gehend vom Anhydro-ekgonin (= ,,Ekognidin"), das man leicht aus 

 Kokain gewinnt, konnte über seinen Äthylester und den Ester des 

 Hydro-ekgonidins durch Reduktion der Karboxäthylgruppe der 

 Aminoalkohol gewonnen werden, der als ,,Homotropin" bezeichnet 

 wird. Er trägt, wie das Tropin ein zum Stickstoff ^/-ständiges Hydroxyl 

 und kann mit Säuren, z. B, mit der Tropasäure verestert werden 

 ( = Mydriasin). Entmethyliert man das Kokain zum Zyannorkokain^ 

 verseift dieses zum Norekgonidin, führt letzteres in den Norekgonidin- 

 ester und durch Reduktion in den Norhydroekgonidinester über und 

 gliedert schließlieh an den sekundären Stickstoff den y-Benzoyl- 

 oxypropyl-Rest an, so gelangt man zu einer Verbindung, die alle 

 funktionellen Elemente des Kokains besitzt, aber den benzoylierten 

 y-Hydroxylrest an einer ganz anderen Stelle des Moleküls trägt.^ 

 Die physiologische, durch Geheimrat Pohl durchgeführte Unter- 

 suchung zeigte, daß die Azidylderivate des Homotropins, die Homo- 

 tropeine, den Tropeinen ganz analog wirken, daß insbesondere das 

 Mydriasin ein Mydriatikum von der Stärke des Atropins ist und daß 

 die anästhesierende Wirkung des Kokains in dem Benzoyl-oxypropyl- 

 norhydroekgonidinester ungeschwächt zum Vorschein kommt. Es 

 ist demnach ersichtlich, daß es auf die Stellung des azidylierten 

 Hydroxyls im Tropanring gar nicht ankommt, daß es ebenso gut 

 auch außerhalb untergebracht werden kann. Schließlich wurde 

 das N-Benzoyl-oxypropyl-derivat des Norekgonidinesters dargestellt.. 

 Diese Verbindung, als ,,Ekkain" bezeichnet, erwies sich noch stärker 

 anästhetisch wirksam als das Kokain, außerdem atoxiseh, ferner 

 in wässeriger Lösung gut sterilisierbar. 



CH< 



CH. 



CH 



\ 



CH.CO, H. 



N , CHXH . o . CO . an. 



'CH2 



CH 



Kokain. 



