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In den Berichten der Deutschen chemischen Gesellschaft, 

 XLIX, S. 1283, wurde berichtet, daß der Dihydro-indol-Ring bei der 

 Reduktion seines quartären Ghlormethylates unter Bilduno: von 

 N-Methyl-Dihydroindol, o-Äthyl-DimethylaniHn und ^-Phenyläthyl- 

 Dimethylamin verändert wird. Es wurden unter analogen Bedingungen 

 in der Pyrolhälfte substituierte Derivate des Dihydroindols unter- 

 sucht, und zwar das Dihydro-methylketol, das Dihydro-skatol, 

 das a-, ß-, /?H-Trimethyl-dihydroindol und das Hexahydro-carbazol. 

 Es zeigte sich, daß der quantitative Verlauf der Reaktion von der 

 Substitution im N-Ring abhängt, doch scheint eine einfache Gesetz- 

 mäßigkeit nicht vorzuliegen. R. W a s i c k y (Wien). 



J. V. Braun und L. Neumann. Die Aufspaltung des hydrierten Indol- 

 und Chinolinringes durch Reduktion. IV. {Tetrah ydro-chinaldin.) 

 (A. d. ehem. Institut d. Univ. Breslau.) (Ber. d. Deutschen ehem. 

 Ges., L, S. 50.) 



Die beim hydrierten Indolring bei der Behandlung mit Brom- 

 zyan festgestellte Aufspaltung (s. oben) des Pyrolringes durch Re- 

 duktion tritt unter gleichen Bedingungen beim Hydrochinohnring 

 überhaupt nicht auf. Es wurde das quartäre Tetraliydro-chinal- 

 dinochlormethylat wie oben behandelt und außer N-Methyl-tetra- 

 hydrochinaldin bloß das y-Dimethylaniinobutyl-benzol gebildet. 

 Letztere Verbindung wurde <lurch eine Reihe von Reaktionen in 

 a-Methyl-hydrinden verwandelt und so eine glatte Eliminierung 

 der Iminogruppe aus dem Tetrachinaldinmolekül erreicht. 



R. Wasic ky (Wien). 



J. V. Braun. Die relative Ringfestigkeit zyklischer Basen hei der 

 II f m a n n sehen Aufspaltung. (A. d. ehem. Institut d. Univ. 

 Breslau u. d. ehem. Inst. d. Univ. u. Teclm. Hochsch. Warschau.) 

 (Ber. d. Deutschen ehem. Ges., XLIX, S. 2629.) 



Um zu prüfen, welchen relativen Widerstand die verschiedenen 

 stickstoffhaltigen Ringe der H o f m a n n sehen Methorle bieten, 

 wurden Stickstoffspirane von der allgemeinen Formel 



XCTNCZ^X' 



o'ii 



dargestellt und entsprechend behandelt. Es zeigte sich, daß die 

 Reihenfolge der Festigkeit der Ringbasen bei der H o f m a n n scheu 

 Aufspaltung folgende ist: 



Tetrahydro-isochinolin | Dihydro-isoindol | 



)■ I r»- • r I ( Diliydro-indol 

 Pyrrolidin Piperidm n^ . i i i • i- 



-' i f i y letraliydro-clunolm. 



Dabei ist zu berücksichtigen, daß die beiden Endglieder be- 

 kanntlich bei dem angeführten Verfahren nicht spaltbar sind. Die 

 bei den angestellten Untersuchungen gemachten Erfahrungen er- 

 heischen ferner eine Modifikation der allgemein geltenden Definition 



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